ФАВО́РСКОГО РЕА́КЦИИ

ФАВО́РСКОГО РЕА́КЦИИ, ис­поль­зуе­мые в ор­га­нич. син­те­зе ре­ак­ции, от­кры­тые А. Е. Фа­вор­ским в 1887, 1894, 1905.

1) Изо­ме­ри­за­ция аце­ти­ле­но­вых уг­лево­до­ро­дов под дей­ст­ви­ем ще­ло­чей при 170 °C (аце­ти­лен-ал­ле­но­вая пе­регруп­пи­ров­ка): RCH₂–C≡CH→RCH=C=CH₂→RC≡CCH₃, где R – H, Alk. При бо­лее низ­ких темп-рах мож­но по­лу­чить ал­ле­ны.

2) Пе­ре­груп­пи­ров­ка α-га­ло­ген­ке­то­нов в кар­бо­но­вые ки­сло­ты или их про­из­вод­ные под дей­ст­ви­ем ос­но­ва­ний: XRCHC(O)R´+Y^–→RR´CHC(O)Y, где X – Cl, Br; Y – OH, AlkO, NH₂, NR₂І; R – H, Alk; R´ – Alk, Ar, цик­ло­ал­кил. В слу­чае али­цик­лич. ке­то­нов мо­жет про­ис­хо­дить су­же­ние цик­ла. Ре­ак­цию ис­поль­зу­ют для син­те­за за­ме­щён­ных кар­бо­но­вых ки­слот, в син­те­зе сте­рои­дов и др. при­род­ных со­еди­не­ний.

3) Кон­ден­са­ция кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний с аце­ти­ле­ном или мо­но­за­ме­щён­ны­ми аце­ти­ле­на­ми в при­сут­ст­вии ос­но­ва­ний при темп-рах от –70 до 40 °C с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­ти­ле­но­вых спир­тов: RR´C=O+HC≡CRʺ→ RR´C(OH)–C≡CRʺ , где R и R´ – Alk, Ar, H; Rʺ – H, CH=CH₂. При не­боль­шом из­быт­ке аце­ти­ле­на про­ис­хо­дит кон­ден­са­ция с уча­сти­ем двух мо­ле­кул ке­то­на и об­ра­зо­ва­ни­ем аце­ти­ле­но­вых 1,4-дио­лов. Ре­ак­цию ис­поль­зу­ют для син­те­за спир­тов, дие­нов, али­цик­лич. и ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ний.