Уротропи́н (1,3,5,7-тетраазотрицикло[3,3,1,1]-гексан, 1,3,5,7-тетраазаадамантан, гексаметилентетрамин, гексамин, формамин), гетероциклическое соединение, структурно сходное с адамантаном, полициклический амин, (CH₂)₆N₄. Уротропин впервые синтезирован русским химиком А. М. Бутлеровым в 1860 г. Молярная масса 140,19 г/моль. Плотность 1,331 г/см³. Разлагается при нагревании до 280 °C. Возгоняется в вакууме при температуре выше 230 °C.

Физико-химические свойства

Уротропин – бесцветное кристаллическое вещество сладковатого вкуса, хорошо растворимое в воде [81,3 г/100 мл (12 °C)], растворимое в хлороформе [13,4 г/100 мл (20 °C)], метаноле [7,3 г/100 мл (20 °C)], этаноле [3,2 г/100 мл (12 °C), 2,9 г/100 мл (20 °C)], ацетоне, сероуглероде, малорастворимое в бензоле, четырёххлористом углероде, нерастворимое в диэтиловом эфире.

Показатель константы диссоциации (pK_a) в водном растворе при 25 °C составляет 6,3.

Со слабыми кислотами уротропин образует малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается с выделением формальдегида, к действию растворов щелочей устойчив. В водных растворах уротропин используется как донор формальдегида и аммиака. Уротропин моноалкилируется бензил-, аллил- и фенацилгалогенидами с образованием гексаминиевых солей, которые при алкоголизе дают первичные амины, а при кислотном гидролизе – альдегиды. Раствор уротропина в уксусной кислоте служит мягким окисляющим агентом для превращения аминов в альдегиды или кетоны. Ароматические соединения (даже углеводороды) при нагревании с уротропином и трифторуксусной кислотой превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина получают 1,2,3-тринитро-1,2,3-триазин (взрывчатое вещество гексоген). В реакциях с фосгеном, дихлоридом фосфора, неорганическими солями образуются комплексные соединения. При термолизе уротропина (выше 800 °C) выделяется синильная кислота.

Способы получения

В промышленности уротропин получают конденсацией формальдегида с аммиаком.

Применение

Уротропин используют в медицине как компонент лекарственных средств (например, кальцекса), антисептическое средство. Применяется в качестве отвердителя феноло-формальдегидных смол, ингибитора коррозии, фунгицида. Входит в состав бездымного твёрдого горючего (т. н. сухой спирт). Служит сырьём в производстве гексогена.

Объём мирового рынка уротропина составил 4212 млн долл. США в 2021 г. и по прогнозу вырастет до 6815 млн долл. к концу 2028 г. (в среднем на 6,2 % в год) (Hexamine Market Global Industry Assessment & Forecast).