У́ЛЬМАНА РЕА́КЦИЯ

У́ЛЬМАНА РЕА́КЦИЯ, кон­ден­са­ция арил­га­ло­ге­ни­дов в при­сут­ст­вии по­рош­ка ме­ди с об­ра­зо­ва­ни­ем диа­ри­лов: $$\ce{ArHal + Ar'Hal ->[{\text{Cu, 100-360℃}}][{\text{-CuHal}_2}] Ar - Ar'}$$ Ре­ак­ци­он­ная спо­соб­ность арил­га­ло­ге­ни­дов умень­ша­ет­ся в ря­ду: ArI > ArBr > ArCl. Наи­луч­ший вы­ход дос­ти­га­ет­ся при ис­поль­зо­ва­нии в ка­че­ст­ве рас­тво­ри­те­ля ди­ме­тил­фор­ма­ми­да. Силь­ные элек­тро­но­ак­цеп­тор­ные за­мес­ти­те­ли (напр., NO₂), на­хо­дя­щие­ся в ор­то- или па­ра-по­ло­же­ни­ях к ато­му га­ло­ге­на, за­мет­но его ак­ти­ви­ру­ют. За­мес­ти­те­ли, со­дер­жа­щие под­виж­ный атом H (ОН, NH₂, COOH), ин­ги­би­ру­ют ре­ак­цию и спо­соб­ст­ву­ют про­те­ка­нию по­боч­ных про­цес­сов. От­кры­та нем. хи­ми­ком-ор­га­ни­ком Ф. Уль­ма­ном в 1901. В ана­ло­гич­ных ус­ло­ви­ях про­ис­хо­дит кон­ден­са­ция арил­га­ло­ге­ни­дов с фе­но­ла­ми, аро­ма­тич. ами­на­ми или арил­суль­фи­но­вы­ми ки­сло­та­ми в при­сут­ст­вии по­рош­ка ме­ди с об­ра­зо­ва­ни­ем со­от­вет­ст­вен­но диа­ри­ло­вых эфи­ров, диа­ри­ла­ми­нов или диа­рил­суль­фо­нов (т. н. кон­ден­са­ция Уль­ма­на, раз­ра­бо­тан­ная в 1905).