Циклопентадие́н (1,3-циклопентадиен), циклический непредельный углеводород, C₅H₆, молярная масса 66,1 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную жидкость со специфическим неприятным терпеновым запахом; t_пл −97,2 °C, t_кип 40,8 °C, плотность 0,8021 г/см³ (20 °C), показатель преломления 1,444, энтальпия испарения 7 кДж/моль, энтальпия сгорания −700 кДж/моль; растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не растворяется в воде.

Циклопентадиен обладает химическими свойствами диеновых углеводородов. Легко присоединяет галогены, галогеноводороды и др., образуя продукты 1,4-присоединения.

Реакции циклопентадиена с бромом и хлороводородом.Реакции циклопентадиена с бромом и хлороводородом.

При действии на циклопентадиен избытка щелочного раствора гипохлорита при 40 °C образуется гексахлорциклопентадиен – полупродукт для синтеза многих пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).

Циклопентадиен вступает в диеновый синтез с различными диенофилами, например с малеиновым ангидридом образует 3,6-метанотетрагидрофталевую кислоту.

Реакция циклопентадиена с малеиновым ангидридом с образованием 3,6-метанотетрагидрофталевой кислоты.Реакция циклопентадиена с малеиновым ангидридом с образованием 3,6-метанотетрагидрофталевой кислоты.

По схеме диенового синтеза циклопентадиен полимеризуется, давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный циклопентадиен устойчив лишь при температуре ниже –80 °C (однако димер легко превращается в мономер при перегонке).

Циклопентадиен реагирует с тонкодисперсным натрием в суспензиях углеводородов с образованием циклопентадиенильных π-комплексов различных металлов. С железом, его карбонилами, а также с оксидом железа Fе₂О₃ или хлоридом железа FеCl₂ циклопентадиен даёт ферроцен, образует устойчивые илиды, например с пиридином, конденсация циклопентадиена с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.

Получение

Получение циклопентадиена из отходов производства синтетического каучука.Получение циклопентадиена из отходов производства синтетического каучука.Циклопентадиен содержится в низкокипящих фракциях пиролиза нефтяного сырья и коксования каменного угля, откуда его извлекают ректификацией. В лабораторных условиях может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением бромоводорода НВr, дегидрированием циклопентена при 500–650 °C на алюмохромовом катализаторе. Циклопентадиен выделяют также из отходов производства синтетического каучука, в которых он находится в виде димера.

Применение

Циклопентадиен применяют для получения инсектицидов (альдрин, изодрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена, соединений норборненового ряда и др.
Температура вспышки −50 °C, температура самовоспламенения 640 °C. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе 0,05 мг/м³.