Циану́ровая кислота́ (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин, симм-триазинтриол, трициановая кислота), азин, шестичленное гетероароматическое соединение с 3 атомами азота в цикле. Характеризуется кето-енольной таутомерией. Кетоформа носит название изоциануровая кислота (триазинотрион). В природе изоциануровая кислота найдена в составе минерала йоаннеумита. Впервые циануровая кислота была получена К. В. Шееле в 1776 г. при пиролизе мочевой кислоты. Молярная масса 129,07 г/моль. Плотность 1,768 г/см³. Температура плавления выше 360 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Циануровая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, кристаллизуется с двумя молекулами воды, растворяется в воде [0,2 г/100 мл (10 °C), 0,25 г/100 мл (17 °C), 2,6 г/100 мл (90 °C)], этаноле [0,35 г/100 мл (22 °C)], плохо растворяется в обычных органических растворителях, таких как диэтиловый эфир, ацетон, бензол, гексан, изопропиловый спирт, хорошо растворяется в растворителях с высоким дипольным моментом – диметил сульфоксиде [17,4 г/100 мл (25 °C)], 98%-ной серной кислоте [14,1 г/100 мл (25 °C)], диметилформамиде [7,2 г/100 мл (25 °C)], N-метил-2-пирролидоне [6,3 г/100 мл (25 °C)], диметилацетамиде [3,0 г/100 мл (25 °C)], пиридине [2,2 г/100 мл (25 °C)].

Константы диссоциации кислоты (pK_a) составляют 6,88, 11,44 и 13,5.

Циануровая кислота образует соли (цианураты) с неорганическими и органическими основаниями. При взаимодействии с аммиаком при повышенных температурах и давлении в присутствии катализатора циануровая кислота даёт цианурамид (меламин). В реакции циануровой кислоты с хлоридом фосфора (V) образуется цианурхлорид. При взаимодействии с кетеном в присутствии основного катализатора циануровая кислота даёт триацетилцианурат.

Кетоформа циануровой кислоты вступает в реакции нуклеофильного замещения, обычно с образованием тризамещённых продуктов (например, трихлоризоцитрата, триаллилизицитрата и др.).

При нагревании в токе диоксида углерода до температур выше 360 °C циануровая кислота распадается с образованием изоциановой кислоты.

Способы получения

В лабораторных условиях циануровую кислоту получают гидролизом её производных (гексациана, меламина, цианурхлорида).

В промышленности для производства циануровой кислоты используют пиролиз мочевины в диапазоне температур от 200 до 300 °C.

Участие в обмене веществ

Циануровая кислота легко подвергается биодеградации. Ряд почвенных микроорганизмов способен использовать её как источник азота.

Применение

Циануровая кислота и её производные применяются в производстве красителей, отбеливателей, дезинфицирующих средств, гербицидов, инсектицидов, пластмасс, каучуков, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.