Цианами́д (карбомонитрил), нитрил карбаминовой кислоты, H₂NCN. Молярная масса 42,04 г/моль; плотность 1,28 г/см³; t_плав 46 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Цианамид – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, растворимое в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, малорастворимое в сероуглероде. Цианамид существует в виде двух таутомерных форм – нитрила (преимущественно) и карбодиимида. При нагревании выше температуры плавления переходит в димер – дициандиамид. Под высоким давлением при повышенной температуре димер цианамида превращается в тример – меламин.

В водном растворе цианамид – слабая кислота, известны его соли со многими металлами. В сильнощелочной или сильнокислой среде цианамид гидролизуется до мочевины, нейтральные водные растворы устойчивы. В реакции с азотистоводородной кислотой образуется 5-аминотетразол, с сероводородом в сильнощелочной среде – тиомочевина. Цианамид взаимодействует со спиртами и фенолами, а также тиолами и тиофенолами с образованием О-алкил-, О-арилизомочевин и псевдотиомочевин соответственно. Аммиак и амины взаимодействуют с нитрильной группой цианамида с образованием гуанидина или его замещённых производных. В реакциях с гидразинами синтезируется аминогуанидин, взаимодействие с гидроксиламином приводит к гидроксигуанидину. Алкилгалогениды диалкилируют соли цианамида. Цианамид ацилируется в реакциях с ангидридами и хлорангидридами. При взаимодействии с полифункциональными соединениями образует N-гетероциклические структуры (имидазолы, тетразолы, пиримидины и др.).

Цианамид горюч и токсичен, вызывает головные боли, головокружение, покраснение кожи, конъюнктивит.

Способы получения

Цианамид получают действием серной кислоты на цианамид кальция либо карбоксилированием цианамида кальция в водной среде. При взаимодействии галогенцианов с аммиаком также образуется цианамид.

Применение

Цианамид используется в органическом синтезе (как сырьё в производстве дициандиамида, меламина, тиомочевины, нитрогуанидина) и фармацевтике (для синтеза циметидина, миноксидила, противовирусных и противоопухолевых средств с пуриновой или пиримидиновой структурой и др.). Замещённые производные цианамида – промежуточные продукты в синтезе пестицидов. Цианамид применяется при лечении алкогольной зависимости.

Объём мирового рынка цианамида составил 201,7 млн долл. США в 2020 г. и, по прогнозу, вырастет до 281,8 млн долл. к концу 2027 г. (Global cyanamide market insights and forecast to 2027. 2021).