ХИНО́НЫ

ХИНО́НЫ, цик­ли­че­ские ди­ке­то­ны, в ко­то­рых ке­то­груп­па CO вхо­дит в сис­те­му со­пря­жён­ных двой­ных свя­зей. 1,4-Х. (фор­му­ла I) – зо­ло­ти­сто-жёл­тые кри­стал­лы, пе­ре­го­ня­ют­ся с во­дя­ным па­ром, яв­ля­ют­ся окис­ли­те­ля­ми, об­ла­дают рез­ким раз­дра­жаю­щим за­па­хом; 1,2-Х. (II) – крас­ные кри­стал­лы, не­устой­чи­вы, име­ют ме­нее рез­кий за­пах и мень­шую ле­ту­честь. Про­стей­шие пред­ста­ви­те­ли Х. – бен­зо­хи­но­ны.

Под дей­ст­ви­ем вос­ста­но­ви­те­лей Х. об­ра­зу­ют двух­атом­ные фе­но­лы; при­со­еди­не­ние од­но­го элек­тро­на при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию ани­он-ра­ди­ка­ла (се­ми­хи­но­на), ко­то­рый при при­сое­ди­не­нии ещё од­но­го элек­тро­на да­ёт диа­ни­он, в ки­слой сре­де пре­вра­щаю­щий­ся в двух­атом­ный фе­нол, напр. в слу­чае 1,4-бен­зо­хи­но­на по схе­ме:

Х. лег­ко об­ра­зу­ют ок­ра­шен­ные ком­плек­сы с до­но­ра­ми элек­тро­нов (напр., 1,4-бен­зо­хи­нон с гид­ро­хи­но­ном да­ёт изум­руд­но-зе­лё­ный кри­стал­лич. ком­плекс – т. н. хин­гид­рон). Х. ак­тив­но всту­па­ют в ре­ак­ции при­сое­ди­не­ния (в т. ч. в дие­но­вый син­тез) и др.

Про­из­вод­ны­ми Х. яв­ля­ют­ся разл. при­род­ные пиг­мен­ты (напр., мус­ка­ру­фин – кра­ся­щее ве­ще­ст­во му­хо­мо­ра, али­за­рин – кра­ся­щее ве­ще­ст­во в кор­нях ма­ре­ны), ви­та­ми­ны (K₁ и K₂), ка­та­ли­за­то­ры про­цес­сов кле­точ­но­го ды­ха­ния и др. Х. по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем со­от­вет­ст­вую­щих фе­но­лов, ами­нов или диа­ми­нов. Х. и их про­из­вод­ные ис­поль­зу­ют­ся в про­из-ве ан­тра­хи­но­но­вых и по­ли­цик­ли­че­ских ку­бо­вых кра­си­те­лей, при­ме­ня­ют­ся как фун­ги­ци­ды, ин­сек­ти­ци­ды, ду­бя­щие ве­ще­ст­ва, ка­та­ли­за­то­ры и др. Ток­сич­ны.