Салици́ловый спирт (салигенин, орто-оксибензиловый спирт, 2-гидроксиметилфенол), ароматическое соединение, функционально связанное с фенолом и бензиловым спиртом, HOC₆H₄CH₂OH. Содержится в корнях и коре ивы в виде гликозида салицина (салигенин-β-D-глюкопиранозида). Молярная масса 124,14 г/моль; плотность 1,161 г/см³; t_пл 86–87 °C; возгоняется при нагревании выше 100 °C.

Физико-химические свойства

Салициловый спирт – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [6,7 г/100 мл (22 °C)], бензоле, хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

Салициловый спирт обладает химическими свойствами фенола и спиртов. Он растворяется в щелочах и даёт фиолетовое окрашивание с трихлоридом железа (качественная реакция на фенол). При хлорировании в воде превращается в 2,4,6-трихлорфенол. При алкилировании салицилового спирта первым вступает в реакцию фенольный гидроксил.

Салициловый спирт легко этерифицируется. Окисляется хромовой кислотой или оксидом серебра до салицилового альдегида. При нагревании выше 100 °C вступает в поликонденсацию, при этом наряду с полимером образуется 2,2’-диоксидибензиловый эфир (салиретон).

При нагревании салицилового спирта с ненасыщенными соединениями при 180–220 °C образуются хроманы (конденсированная циклическая система, состоящая из бензольного и дигидропиранового циклов).

Салициловый спирт (наряду с пара-оксибензиловым спиртом) образуется при поликонденсации фенола с формальдегидом на первом этапе синтеза феноло-формальдегидных смол. В кислой среде при избытке фенола оксибензиловые спирты вступают в реакцию конденсации с фенолом, что приводит к образованию линейной новолачной смолы. При избытке формальдегида в реакционной смеси образуется разветвлённая резольная смола.

Способы получения

Салициловый спирт получается при восстановлении салицилового альдегида, а также при взаимодействии фенола с формальдегидом.

Применение

Салициловый спирт применяется как антисептик, служит полупродуктом при синтезе инсектицидов.

Под названием «салициловый спирт» выпускают 2%-ный раствор салициловой кислоты в этаноле, используемый наружно как антисептическое средство.