ПШО́РРА СИ́НТЕЗ

ПШО́РРА СИ́НТЕЗ, по­лу­че­ние про­из­вод­ных фе­нан­тре­на кон­ден­са­ци­ей аро­ма­ти­че­ских о-нит­ро­аль­де­ги­дов с ари­лук­сус­ны­ми ки­сло­та­ми с по­сле­дую­щим вос­ста­нов­ле­ни­ем нит­ро­груп­пы в ами­но­груп­пу и её диа­зо­ти­ро­ва­ни­ем по схе­ме:

Внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ная цик­ли­за­ция ди­азо­сое­ди­не­ния (по­след­няя ста­дия) – ре­ак­ция Пшор­ра – име­ет са­мо­сто­ят. зна­че­ние и при­ме­ня­ет­ся для син­те­за раз­но­об­раз­ных по­ли­цик­лич. со­еди­не­ний об­щей фор­му­лы: (X – CH₂, CH₂CH₂, C=O, O, S, Se, CONH, OCH₂ и др.).

П. с. ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния про­из­вод­ных фе­нан­тре­на, флуо­ре­на, кар­ба­зо­ла и др. ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ний, в т. ч. ал­ка­лои­дов. Внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ная цик­ли­за­ция диа­зо­сое­ди­не­ний от­кры­та в 1894 нем. хи­ми­ка­ми О. Фи­ше­ром и Г. Шмид­том, под­роб­но раз­ра­бо­та­на в 1896 нем. хи­ми­ком Р. Пшор­ром.