ПРИСОЕДИНЕ́НИЯ РЕА́КЦИИ

ПРИСОЕДИНЕ́НИЯ РЕА́КЦИИ, хи­мич. ре­ак­ции, при­во­дя­щие к об­ра­зо­ва­нию од­но­го про­дук­та ре­ак­ции из двух (или трёх) реа­ги­рую­щих мо­ле­кул без вы­де­ле­ния к.-л. ато­мов или групп. Наи­бо­лее изу­че­но при­сое­ди­не­ние ор­га­нич. и не­ор­га­нич. со­еди­не­ний (во­до­ро­да, во­ды, га­ло­ге­нов, га­ло­ге­но­во­до­ро­дов, фор­маль­де­ги­да, спир­тов, фе­но­лов, ме­тал­ло­ор­га­нич. реа­ген­тов, кар­бо­но­вых ки­слот и пр.) по крат­ным (изо­ли­ро­ван­ным или со­пря­жён­ным) свя­зям $\ce{C═C}$, $\ce{C#C}$, $\ce{C═O}$, $\ce{C═N}$, $\ce{C#N}$, $\ce{C═S}$. Про­цесс про­ис­хо­дит с раз­ры­вом π-свя­зи в мо­ле­ку­ле суб­стра­та и об­ра­зо­ва­ни­ем двух σ-свя­зей в мо­ле­ку­ле про­дук­та ре­ак­ции и со­про­во­ж­да­ет­ся умень­ше­ни­ем крат­но­сти свя­зи в мо­ле­ку­ле суб­стра­та без к.-л. иных из­ме­не­ний свя­зей в суб­стра­те; напр., $\ce{(CH3)2C ═ CH2 + HBr → (CH3)2CBr ─ CH3}$. Для обо­зна­че­ния П. р. ис­поль­зу­ют сим­вол Ad или A (от англ. addition – при­сое­ди­не­ние). Об­рат­ный про­цесс на­зы­ва­ют ре­ак­ци­ей эли­ми­ни­ро­ва­ния.

В за­ви­си­мо­сти от при­ро­ды ата­кую­щего реа­ген­та раз­ли­ча­ют ре­ак­ции ра­ди­каль­но­го (Ad_R), элек­тро­филь­но­го (Ad_E) и нук­лео­филь­но­го (Ad_N) при­сое­ди­не­ния. Элек­тро­филь­ное при­сое­ди­не­ние ха­рак­тер­но для со­еди­не­ний с не­за­ме­щён­ны­ми или с ак­ти­ви­ро­ван­ны­ми элек­тро­но­до­нор­ны­ми за­мес­ти­те­ля­ми крат­ны­ми уг­ле­род-уг­ле­род­ны­ми свя­зя­ми (эти­ле­но­вых, дие­но­вых, по­ли­ено­вых, аце­ти­ле­но­вых, по­ли­ино­вых, ви­нил­аце­ти­ле­но­вых уг­ле­во­до­ро­дов) и име­ет боль­шое зна­че­ние в ор­га­нич. син­те­зе (пром. по­лу­че­ние эта­но­ла гид­ра­та­ци­ей эти­ле­на, хло­ро­пре­на – гид­ро­хло­ри­ро­ва­ни­ем ви­нил­аце­ти­ле­на, ка­ти­он­ная по­ли­ме­ри­за­ция и пр.). Нук­лео­филь­ное при­сое­ди­не­ние ха­рак­тер­но для со­еди­не­ний с крат­ны­ми свя­зя­ми уг­ле­род – ге­те­роа­том или с ак­ти­ви­ро­ван­ны­ми элек­тро­но­ак­цеп­тор­ны­ми за­мес­ти­те­ля­ми крат­ны­ми уг­ле­род-уг­ле­род­ны­ми свя­зя­ми (аль­доль­ная кон­ден­са­ция, ани­он­ная по­ли­ме­ри­за­ция и пр.). Ра­ди­каль­ное при­сое­ди­не­ние – осн. ста­дия ра­ди­каль­ной по­ли­ме­ри­за­ции. По­ве­де­ние ата­кую­ще­го реа­ген­та за­ви­сит не толь­ко от ти­па суб­стра­та, но и от ус­ло­вий про­ве­де­ния ре­ак­ции (по­ляр­ность рас­тво­ри­те­ля, при­сут­ст­вие ка­та­ли­за­то­ра, тем­пе­ра­ту­ра и др.). Мн. реа­ген­ты в раз­ных ус­ло­ви­ях мо­гут про­яв­лять разл. ти­пы ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­сти; напр., га­ло­ге­ны мо­гут вы­сту­пать в ро­ли ра­ди­каль­ных, элек­тро­филь­ных и нук­лео­филь­ных аген­тов.

Хи­мич. ре­ак­ции, при­во­дя­щие к об­ра­зо­ва­нию од­но­го про­дук­та из двух или трёх реа­ги­рую­щих час­тиц с об­ра­зо­ва­ни­ем двух но­вых хи­мич. свя­зей у од­но­го и то­го же ато­ма од­ной из реа­ги­рую­щих мо­ле­кул, на­зы­ва­ют α-при­сое­ди­не­ни­ем; напр., $\ce{Cl2С : + CH3OH → Cl2CH(OCH3)}$. В не­ор­га­нич. хи­мии ре­ак­ции α-при­со­еди­не­ния (обыч­но к центр. ато­му ме­тал­ла) на­зы­ва­ют окис­ли­тель­ным при­сое­ди­не­ни­ем.