ПРИ́НСА РЕА́КЦИЯ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ПРИ́НСА РЕА́КЦИЯ (реакция Кривица – Принса), электрофильное присоединение формальдегида к олефинам в присутствии кислотных катализаторов (H2SO4, H3PO4) с образованием 1,3-гликолей и 1,3-диоксанов:
В соляной или уксусной кислоте образуются соответственно хлоргидрины или ацетаты 1,3-гликолей. Кроме формальдегида в П. р. вступают его производные (напр., диметилацеталь), а также хлорметиловый эфир, хлорметилалкиловые эфиры, перфторкетоны, хлораль. Наиболее легко реагируют несимметричные (напр., пропилен) и третичные (изобутилен и т. п.) олефины, а также диены и стиролы. В безводной среде в присутствии галогенидов металлов или при нагревании некоторые олефины конденсируются с формальдегидом с образованием ненасыщенных спиртов: $$\ce{(CH3)2C═CH2 + CH2O→CH2═C(CH3)CH2CH2OH}.$$
В пром-сти П. р. используют для синтеза 1,3-гликолей, а также как одну из стадий для получения изопрена, в лабораторной практике – для получения ненасыщенных спиртов и 1,3-диоксанов.
Конденсация формальдегида с олефинами впервые осуществлена нем. химиком О. Кривицем в 1899 и подробно изучена нидерл. химиком Х. Я. Принсом в 1917.