ПИРРО́Л
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ПИРРО́Л, гетероароматическое соединение:
Бесцветная жидкость, медленно темнеет на воздухе; tкип 130 °C; смешивается во всех соотношениях с большинством органич. растворителей, плохо растворяется в воде. Амфотерен. При взаимодействии со щелочами, амидами щелочных металлов в жидком NH3, RMgHal, RLi образует N-замещённые П., которые алкилируются и ацилируются по атому N; N-алкилпирролы металлируются бутил- или фениллитием в положение 2. Для П. характерны реакции электрофильного замещения, которые идут в осн. по атомам углерода, соседним с атомом азота. Протонирование П. минер. кислотами приводит к нарушению ароматичности системы и вызывает полимеризацию (образуется красная смола – т. н. красный П.). Легко гидрируется H2 над Ni при 200 °C в пирролидин. Окисляется на воздухе в имид янтарной кислоты. Получают перегонкой аммониевой соли слизевой кислоты HOOC(СНОН)4СООН; каталитич. аммонолизом фурана в присутствии Al2O3 при нагревании; взаимодействием ацетилена с формальдегидом и NH3. П. содержится в каменноугольной смоле. Цикл П. – структурный фрагмент мн. природных соединений (напр., гемоглобина, хлорофиллов, витамина B12), а также некоторых светостойких фталоцианиновых красителей. П. используют для синтеза пирролидина и некоторых лекарственных веществ. П. слаботоксичен; пары́ вызывают повышение темп-ры тела.