ПИРИМИДИ́Н

ПИРИМИДИ́Н (1,3-диа­зин), ге­те­роа­ро­ма­тич. со­еди­не­ние, от­но­сит­ся к ази­нам, со­дер­жит в цик­ле два ато­ма азо­та:

П. – бес­цвет­ное кри­стал­лич. ве­ще­ст­во, t_пл 22,5 °C, t_кип 123–124 °C; лег­ко рас­тво­ря­ет­ся в во­де, эта­но­ле, эфи­ре; сла­бое ос­но­ва­ние.

П. с тру­дом всту­па­ет в ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния (ре­ак­ции нит­ро­ва­ния и суль­фи­ро­ва­ния не­из­вест­ны). В ви­де со­ли бро­ми­ру­ет­ся по по­ло­же­нию 5 по ме­ха­низ­му при­сое­ди­не­ния-эли­ми­ни­ро­ва­ния. При ак­ти­ва­ции коль­ца од­ним или не­сколь­ки­ми элек­тро­но­до­нор­ны­ми за­мес­ти­те­ля­ми (напр., ами­но- или гид­ро­кси­груп­па) про­ис­хо­дит нит­ро­ва­ние, нит­ро­зи­ро­ва­ние, суль­фи­ро­ва­ние, азо­со­че­та­ние, фор­ми­ли­ро­ва­ние и др. ре­ак­ции в по­ло­же­ние 5. Под дей­ст­ви­ем ал­кил­га­ло­ге­ни­дов и др. элек­тро­филь­ных реа­ген­тов П. пре­вра­ща­ет­ся в чет­вер­тич­ные со­ли, с над­ки­сло­та­ми об­ра­зу­ет N-ок­си­ды. Ами­ни­ро­ва­ние по Чи­чи­ба­би­ну лег­ко идёт в при­сут­ст­вии KMnO₄ с об­ра­зо­ва­ни­ем 4-ами­но­пи­ри­ми­ди­на.

П. обыч­но син­те­зи­ру­ют кон­ден­са­ци­ей 3-ами­но­ак­ро­леи­на с мо­че­ви­ной или ка­та­ли­тич. вос­ста­нов­ле­ни­ем 2-хлор-, 2,4-ди­хлор- или 2,4,6-три­хлор­про­из­вод­ных П. в при­сут­ст­вии ос­но­ва­ний. Яд­ро П. вхо­дит в со­став нук­леи­но­вых ки­слот, ви­та­ми­нов (напр., B₁), ан­ти­био­ти­ков (бле­о­ми­цин), ле­кар­ст­вен­ных пре­па­ра­тов (бар­би­ту­ра­ты, пи­ри­ми­ди­но­вые суль­фа­ми­ды, фто­ра­фур, оро­то­вая ки­сло­та), силь­ных ядов (тет­ро­до­ток­син), ко­эн­зи­мов (ури­дин­ди­фос­фатг­лю­ко­за) и др.