ПИРАЗО́Л

ПИРАЗО́Л (1,2-диа­зол), ге­те­роа­ро­ма­тич. со­еди­не­ние, от­но­сит­ся к азо­лам, со­дер­жит в цик­ле два ато­ма азо­та:

П. – бес­цвет­ное кри­стал­лич. ве­ще­ст­во, t_пл 70 °C, t_кип 185–187 °C (мо­ле­ку­лы П. ас­со­ции­ро­ва­ны бла­го­да­ря во­до­род­ным свя­зям); хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в во­де, эта­но­ле, эфи­ре, бен­зо­ле.

П. об­ла­да­ет сла­бы­ми ки­слот­ны­ми (от­ще­п­ле­ние про­то­на из по­ло­же­ния 1) и сла­бы­ми осно́вными (при­сое­ди­не­ние про­то­на в по­ло­же­ние 2) свой­ст­ва­ми. В мо­ле­ку­ле П. наи­боль­шая элек­трон­ная плот­ность со­сре­до­то­че­на в по­ло­же­нии 4 (по это­му по­ло­же­нию обыч­но про­те­ка­ют ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния – суль­фи­ро­ва­ние, га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, аци­ли­ро­ва­ние), наи­мень­шая – в по­ло­же­ни­ях 3 и 5 (рав­но­цен­ны вслед­ст­вие про­то­троп­ной тау­то­ме­рии). Гид­ри­ро­ва­ние П. (ка­та­ли­за­тор Pd, 150 °C, 10 МПа) или вос­ста­нов­ле­ние Na в спир­те при­во­дит по­сле­до­ва­тель­но к 2-пи­ра­зо­ли­ну (фор­му­ла I) и пи­ра­зо­ли­ди­ну (II). П. ус­той­чив к окис­ле­нию, гид­ри­ро­ван­ные фор­мы окис­ля­ют­ся в П. при дей­ст­вии Br₂, KMnO₄, PbO₂, S или Se при на­гре­ва­нии до 200–220 °C.

П. по­лу­ча­ют в осн. взаи­мо­дей­ст­ви­ем гид­ра­зи­на с 1,3-ди­кар­бо­ниль­ны­ми со­еди­не­ния­ми, ре­ак­ци­ей 1,3-ди­по­ляр­но­го при­сое­ди­не­ния диа­зо­ме­та­на к аце­ти­ле­ну. П. и его про­из­вод­ные (ча­ще все­го пи­ра­зо­ло­ны – ок­со­ди­гид­ро­пи­ра­зо­лы) про­ме­жу­точ­ные про­дук­ты в син­те­зе ле­кар­ст­вен­ных пре­па­ра­тов (аналь­гин, ами­до­пи­рин, ан­ти­пи­рин) и пес­ти­ци­дов; кра­си­те­ли для цвет­ной фо­то­гра­фии, ор­га­нич. лю­ми­но­фо­ры.