ПИРАЗО́Л
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ПИРАЗО́Л (1,2-диазол), гетероароматич. соединение, относится к азолам, содержит в цикле два атома азота:
П. – бесцветное кристаллич. вещество, tпл 70 °C, tкип 185–187 °C (молекулы П. ассоциированы благодаря водородным связям); хорошо растворяется в воде, этаноле, эфире, бензоле.
П. обладает слабыми кислотными (отщепление протона из положения 1) и слабыми осно́вными (присоединение протона в положение 2) свойствами. В молекуле П. наибольшая электронная плотность сосредоточена в положении 4 (по этому положению обычно протекают реакции электрофильного замещения – сульфирование, галогенирование, ацилирование), наименьшая – в положениях 3 и 5 (равноценны вследствие прототропной таутомерии). Гидрирование П. (катализатор Pd, 150 °C, 10 МПа) или восстановление Na в спирте приводит последовательно к 2-пиразолину (формула I) и пиразолидину (II). П. устойчив к окислению, гидрированные формы окисляются в П. при действии Br2, KMnO4, PbO2, S или Se при нагревании до 200–220 °C.
П. получают в осн. взаимодействием гидразина с 1,3-дикарбонильными соединениями, реакцией 1,3-диполярного присоединения диазометана к ацетилену. П. и его производные (чаще всего пиразолоны – оксодигидропиразолы) промежуточные продукты в синтезе лекарственных препаратов (анальгин, амидопирин, антипирин) и пестицидов; красители для цветной фотографии, органич. люминофоры.