ОЛЕИ́НОВАЯ КИСЛОТА́

ОЛЕИ́НОВАЯ КИСЛОТА́ (цис-9-ок­та­де­цено­вая ки­сло­та), мо­но­не­на­сы­щен­ная од­но­ос­нов­ная кар­бо­но­вая ки­сло­та $\ce {CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH}$. Бес­цвет­ная вяз­кая жид­кость без за­па­ха, t_пл 13,4 °С (для не­ста­биль­ной β-мо­ди­фи­ка­ции) и 16,3 °С (для ста­биль­ной α-мо­ди­фи­ка­ции), t_кип 286 °С; не рас­тво­ря­ет­ся в во­де, рас­тво­ря­ет­ся в боль­шин­ст­ве ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей. Со­че­та­ет хи­мич. свой­ст­ва оле­фи­нов и кар­бо­но­вых ки­слот. Об­ра­зу­ет про­из­вод­ные по кар­бо­к­силь­ной груп­пе (в т. ч. со­ли и эфи­ры – олеа­ты), при­сое­ди­ня­ет га­ло­ге­ны и H₂ по двой­ной свя­зи, изо­ме­ри­зу­ет­ся в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ров (NO₂, SO₂ и др.) в бо­лее вы­со­ко­плав­кую транс-9-ок­та­деце­но­вую (элаи­ди­но­вую) ки­сло­ту (t_пл 44 °С), под дей­ст­ви­ем силь­ных окис­ли­те­лей (KMnO₄, O₃) пре­вра­ща­ет­ся в но­на­но­вую (пе­лар­го­но­вую) и но­нан­дио­вую (азе­лаи­но­вую) ки­сло­ты.

О. к. – наи­бо­лее рас­про­стра­нён­ная в при­ро­де не­на­сы­щен­ная ки­сло­та: в ви­де триг­ли­це­ри­дов со­дер­жит­ся прак­ти­че­ски во всех рас­тит. мас­лах и жи­вот­ных жи­рах (в олив­ко­вом мас­ле 70–85% по мас­се, в мин­даль­ном 75%, в под­сол­неч­ном и со­евом 33%, в го­вяжь­ем жи­ре 41–42%, в сви­ном 37–44%, в трес­ко­вом 30%). Назв. про­изош­ло от лат. oleum – мас­ло. В при­ро­де об­ра­зу­ет­ся пу­тём де­гид­ри­ро­ва­ния стеа­ри­но­вой ки­сло­ты (аэроб­ный путь в ор­га­низ­ме жи­вот­ных) или уд­лине­ни­ем це­пи не­на­сы­щен­ных жир­ных ки­слот (ана­эроб­ный путь в мик­ро­ор­га­низ­мах).

В пром-сти О. к. вы­де­ля­ют фрак­цио­ни­ро­ва­ни­ем из сме­си жир­ных ки­слот, об­ра­зую­щих­ся при гид­ро­ли­зе жи­ров и рас­тит. ма­сел (пре­им. олив­ко­во­го). О. к. и её про­из­вод­ные при­ме­ня­ют в ка­че­стве ком­по­нен­тов тек­стиль­но-вспо­мо­гат. ма­те­риа­лов, био­ди­зель­но­го то­п­ли­ва, эмуль­га­то­ров, фло­то­реа­ген­тов, мою­щих, пар­фю­мер­ных и кос­ме­тич. средств, пла­сти­фи­ка­то­ров цел­лю­ло­зы, сма­зок, аро­ма­ти­за­то­ров пи­ще­вых про­дук­тов, как по­лу­про­дук­ты в про­из-ве ла­ко­кра­соч­ных ма­те­риа­лов, олиф, ла­ков и т. д.