ОРГАНОХЛОРСИЛА́НЫ

ОРГАНОХЛОРСИЛА́НЫ, крем­ний­ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие связь $\ce {Si-Cl}$. Под­раз­де­ля­ют­ся на мо­но-, ди-, три- и по­ли­хлор­си­ла­ны. Наи­боль­шее прак­тич. зна­че­ние име­ют О. ти­па $\ce {R3SiCl}$, $\ce {R2SiCl2}$, $\ce {RSiCl3}$, $\ce {R}_n\ce{SiHCl}_{3-n}$, где $\ce {R}$ – ал­кил, ал­ке­нил, арил, за­ме­щён­ные ал­киль­ные и ариль­ные груп­пы, $n=1-2$. Боль­шин­ст­во О. – бес­цвет­ные, ды­мя­щие на воз­ду­хе (вслед­ст­вие гид­ро­ли­за вла­гой воз­ду­ха с вы­де­ле­ни­ем $\ce {HCl}$) жид­ко­сти с рез­ким за­па­хом, рас­тво­ря­ют­ся в аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­дах, эфи­рах и га­ло­ген­про­из­вод­ных уг­ле­во­до­ро­дов; О. с выс­ши­ми ал­киль­ны­ми или тре­мя ариль­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми (напр., три­фе­нил­хлор­си­лан) – кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва.

Для О. ха­рак­тер­ны ре­ак­ции нук­лео­филь­но­го за­ме­ще­ния: под дей­ст­ви­ем во­ды в за­ви­си­мо­сти от ус­ло­вий О. пре­вра­ща­ют­ся в си­ла­но­лы или си­лок­са­ны; при взаи­мо­дей­ст­вии со спир­та­ми, фе­но­ла­ми, ал­ко­го­ля­та­ми и фе­но­ля­та­ми ще­лоч­ных ме­тал­лов, ор­га­нич. и не­ор­га­нич. ки­сло­та­ми и их со­ля­ми – в ал­кок­си-, ари­локси- и аци­лок­си­си­ла­ны, с ами­на­ми – в ами­но­си­лиль­ные про­из­вод­ные и ор­га­но­си­ла­за­ны, с циа­ни­дом, тио­мо­че­ви­ной и тио­и­зо­циа­ни­дом $\ce {Ag}$ – в циа­но-, тио­циа­на­то- и изо­циа­на­то­ор­га­но­си­ла­ны. Др. важ­ные ре­ак­ции О. – дис­про­пор­цио­ни­ро­ва­ние, хло­ри­ро­ва­ние ал­киль­ных групп и кон­ден­са­ция с кар­бо­функ­цио­наль­ны­ми ор­га­но­си­ла­на­ми – ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния ор­га­но­хлор­си­ла­нов, напр. $\ce {(CH3)2SiCl2}$ из $\ce {CH3SiCl3}$ и $\ce {(CH3)3SiCl}$; хлор­ме­тил-, ди­хлор­ме­тил- и три­хлорме­тил­за­ме­щён­ных хлор­си­ла­нов $\ce {(Cl}_n \ce{CH}_{3-n})_3}\ce{SiCl}$  $(n=1-3)$ из $\ce {(CH}_{3})_3}\ce{SiCl}$ и про­ме­жу­точ­ных про­дук­тов син­те­за ли­ней­ных и цик­лич. крем­ний­ор­га­нич. оли­го­ме­ров и по­ли­ме­ров.

В пром-сти О. в осн. по­лу­ча­ют пря­мым син­те­зом – ка­та­ли­тич. вы­со­ко­тем­пе­ра­тур­ным взаи­мо­дей­ст­ви­ем ал­кил- и арил­хло­ри­дов с крем­ни­ем (250–350 °С, ка­та­ли­за­тор Сu) или спла­вом крем­ния с ме­дью (500–600 °С), вы­со­ко­тем­пе­ра­тур­ной кон­ден­са­ци­ей (500–650 °С) ор­га­но­гид­рид­си­ла­нов с арил- и ал­ке­нил­хло­ри­да­ми, тер­мо­ка­та­ли­тич. кон­ден­са­ци­ей ор­га­но­гид­рид­си­ла­нов с аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­да­ми в жид­кой фа­зе под дав­ле­ни­ем. О. – сы­рьё для про­из-ва крем­ний­ор­га­нич. по­ли­ме­ров; ши­ро­ко при­ме­ня­ют­ся так­же в ка­че­ст­ве гид­ро­фо­би­за­то­ров, ан­ти­ад­ге­зи­вов, ап­пре­тов для стек­ло­волок­на, про­пи­точ­ных ве­ществ в элек­тро­тех­ни­ке, ан­ти­фрик­ци­он­ных плён­ко­об­ра­зо­ва­те­лей. О. вы­зы­ва­ют раз­дра­же­ние сли­зи­стых обо­ло­чек, обу­слов­лен­ное вы­де­ле­ни­ем $\ce {HCl}$.