НИТРОТОЛУО́ЛЫ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
НИТРОТОЛУО́ЛЫ (метилнитробензолы), производные толуола общей формулы CH3C6H5–n(NO2)n, где n=1–5. Н. хорошо растворяются в бензоле, ацетоне, плохо – в воде. Наибольшее применение имеют 2-Н., 3-Н. (светло-жёлтые жидкости с tкип 227,1 и 232,6 °С), 4-Н., 2,4-, 2,4,6-Н. (бесцветные или светло-жёлтые кристаллы с tпл 54,5, 69,5–71,0, 80,9 °С).
Н. проявляют химич. свойства ароматич. нитросоединений. Электрофильное замещение может происходить в ядро и в боковую цепь. Так, при нитровании нитрующей смесью моно-Н. последовательно превращаются в ди-Н. и 2,4,6-три-Н.; под действием Сl2 из 4-Н. в условиях радикального процесса образуется 4-NO2C6H4CH2Cl, в присутствии FeCl3 – 4-нитро-2-хлортолуол; 4-Н. при сульфировании превращается в 2-метил-5-нитробензолсульфокислоту. При взаимодействии Н. со щелочами образуются производные стильбенов, с окислителями (KMnO4, K2Cr2O7, MnO2 и др.) – нитробензойные кислоты, электрохимич. окисление приводит к нитробензальдегидам, восстановление металлами – к аминотолуолам. Ди- и три-Н. образуют с ароматич. углеводородами и аминами молекулярные комплексы с переносом заряда, с нуклеофилами (OH- , CH3O- , N3- , CN- , алкиламинами) – анионные σ-комплексы Майзенхаймера.
В пром-сти моно-Н. в осн. производят жидкофазным нитрованием толуола смесью H2SO4 и HNO3 с частичным вымораживанием 4-Н. и последующим разделением изомеров дистилляцией в вакууме; ди-Н. получают нитрованием моно-Н. смесью H2SO4 и HNO3 (продукт, содержащий ок. 75% по массе 2,4-Н., используют для получения тринитротолуола). Н. применяют для получения толуидинов, хлорнитротолуолов, нитротолуолсульфокислот, нитробензойных кислот, диизоцианатов, красителей, взрывчатых веществ, гербицидов, каучуков.
Н. – токсичны; вызывают анемию, нарушение функций нервной системы, почек и печени. Н., содержащие две и более группы NO2 (напр., тринитротолуол), взрывоопасны.