НИТРОТОЛУО́ЛЫ

НИТРОТОЛУО́ЛЫ (ме­тил­нит­ро­бен­зо­лы), про­из­вод­ные то­луо­ла об­щей фор­му­лы CH₃C₆H_5–n(NO₂)_n, где n=1–5. Н. хо­ро­шо рас­тво­ря­ют­ся в бен­зо­ле, аце­то­не, пло­хо – в во­де. Наи­боль­шее при­ме­не­ние име­ют 2-Н., 3-Н. (свет­ло-жёл­тые жид­ко­сти с t_кип 227,1 и 232,6 °С), 4-Н., 2,4-, 2,4,6-Н. (бес­цвет­ные или свет­ло-жёл­тые кри­стал­лы с t_пл 54,5, 69,5–71,0, 80,9 °С).

Н. про­яв­ля­ют хи­мич. свой­ст­ва аро­ма­тич. нит­ро­со­еди­не­ний. Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние мо­жет про­ис­хо­дить в яд­ро и в бо­ко­вую цепь. Так, при нит­ро­ва­нии нит­рую­щей сме­сью мо­но-Н. по­следо­ва­тель­но пре­вра­ща­ют­ся в ди-Н. и 2,4,6-три-Н.; под дей­ст­ви­ем Сl₂ из 4-Н. в ус­ло­ви­ях ра­ди­каль­но­го про­цес­са об­ра­зу­ет­ся 4-NO₂C₆H₄CH₂Cl, в при­сут­ствии FeCl₃ – 4-нит­ро-2-хлор­то­лу­ол; 4-Н. при суль­фи­ро­ва­нии пре­вра­ща­ет­ся в 2-ме­тил-5-нит­ро­бен­зол­суль­фо­кис­лоту. При взаи­мо­дей­ст­вии Н. со ще­ло­ча­ми об­ра­зу­ют­ся про­из­вод­ные стиль­бе­нов, с окис­ли­те­ля­ми (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, MnO₂ и др.) – нит­ро­бен­зой­ные ки­сло­ты, элек­тро­хи­мич. окис­ле­ние при­во­дит к нит­ро­бен­заль­де­ги­дам, вос­ста­нов­ле­ние ме­тал­ла­ми – к ами­но­то­луо­лам. Ди- и три-Н. об­ра­зу­ют с аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­да­ми и ами­на­ми мо­ле­ку­ляр­ные ком­плек­сы с пе­ре­но­сом за­ря­да, с нук­лео­фи­ла­ми (OH^- , CH₃O^- , N₃^- , CN^- , ал­ки­ла­ми­на­ми) – ани­он­ные σ-ком­плек­сы Май­зен­хай­ме­ра.

В пром-сти мо­но-Н. в осн. про­из­во­дят жид­ко­фаз­ным нит­ро­ва­ни­ем то­луо­ла сме­сью H₂SO₄ и HNO₃ с час­тич­ным вы­мо­ра­жи­ва­ни­ем 4-Н. и по­сле­дую­щим раз­де­ле­ни­ем изо­ме­ров дис­тил­ля­ци­ей в ва­куу­ме; ди-Н. по­лу­ча­ют нит­ро­ва­ни­ем мо­но-Н. сме­сью H₂SO₄ и HNO₃ (про­дукт, со­дер­жа­щий ок. 75% по мас­се 2,4-Н., ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния три­нит­ро­то­луо­ла). Н. при­ме­ня­ют для по­лу­че­ния то­луи­ди­нов, хлор­нит­ро­то­луо­лов, нит­ро­то­лу­ол­суль­фо­кис­лот, нит­ро­бен­зой­ных ки­слот, дии­зо­циа­на­тов, кра­си­те­лей, взрыв­ча­тых ве­ществ, гер­би­ци­дов, кау­чу­ков.

Н. – ток­сич­ны; вы­зы­ва­ют ане­мию, на­ру­ше­ние функ­ций нерв­ной си­сте­мы, по­чек и пе­че­ни. Н., со­дер­жа­щие две и бо­лее груп­пы NO₂ (напр., три­нит­ро­то­лу­ол), взры­во­опас­ны.