НИТРО́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
НИТРО́НЫ (N-оксиды азометинов), N-оксиды иминов общей формулы R1R2C═N+(R3)O–(R1, R2 – H, алкил, арил; R3 – алкил, арил). Н. – кристаллич. вещества, плохо растворимые в неполярных растворителях. Ароматич. Н. стабильны, алифатич. и алициклич. Н. часто образуют димеры. Н. – слабые основания; в безводной среде образуют с кислотами соли; с алкилирующими агентами – четвертичные соли. С нуклеофилами реагируют как 1,3-биполярные ионы с насыщением связи C═N и дают продукты 1,3-присоединения или (с соединениями, содержащими кратные связи) [3+2]-циклоприсоединения; напр., с циановодородом HCN образуют производные N,N-дизамещённых гидроксиламина R1R2C(CN)N(R3)OH, с алкенами и диенами – гетероциклич. соединения. Н. реагируют со свободными радикалами, образуя стабильные нитроксильные радикалы; напр., $\ce {C6H_5CH \bond{=}N^+(O^{-})C(CH_{3})_{3}+R^{.}->C6H5CH(R)N(O^{.})C(CH3)_{3}}$. Реакция лежит в основе метода спиновых ловушек, используемого в органич. химии для изучения механизмов радикальных процессов.
Н. получают взаимодействием альдегидов и кетонов с N-замещёнными гидроксиламина, нитрозосоединений с диазосоединениями или с четвертичными солями пиридиния. Н. широко применяются в органич. синтезе для получения сложных природных веществ.