НИТРО́НЫ

НИТРО́НЫ (N-ок­си­ды азо­ме­ти­нов), N-ок­си­ды ими­нов об­щей фор­му­лы R¹R²C═N⁺(R³)O^–(R¹, R² – H, ал­кил, арил; R³ – ал­кил, арил). Н. – кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва, пло­хо рас­тво­ри­мые в не­по­ляр­ных рас­тво­ри­те­лях. Аро­ма­тич. Н. ста­биль­ны, али­фа­тич. и али­цик­лич. Н. час­то об­ра­зу­ют ди­ме­ры. Н. – сла­бые ос­но­ва­ния; в без­вод­ной сре­де об­ра­зу­ют с ки­сло­та­ми со­ли; с ал­ки­ли­рую­щи­ми аген­та­ми – чет­вер­тич­ные со­ли. С нук­лео­фи­ла­ми реа­ги­ру­ют как 1,3-би­по­ляр­ные ио­ны с на­сы­ще­ни­ем свя­зи C═N и да­ют про­дук­ты 1,3-при­сое­ди­не­ния или (с со­еди­не­ния­ми, со­дер­жа­щи­ми крат­ные свя­зи) [3+2]-цик­ло­при­сое­ди­не­ния; напр., с циа­но­во­до­ро­дом HCN об­ра­зу­ют про­из­вод­ные N,N-ди­за­ме­щён­ных гид­ро­кси­ла­ми­на R¹R²C(CN)N(R³)OH, с ал­ке­на­ми и дие­на­ми – ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ния. Н. ре­а­ги­ру­ют со сво­бод­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми, об­ра­зуя ста­биль­ные нит­ро­ксиль­ные ра­ди­ка­лы; напр., _{$\ce {C6H_5CH \bond{=}N^+(O^{-})C(CH_{3})_{3}+R^{.}->C6H5CH(R)N(O^{.})C(CH3)_{3}}$}. Ре­ак­ция ле­жит в ос­но­ве ме­то­да спи­но­вых ло­ву­шек, ис­поль­зуе­мо­го в ор­га­нич. хи­мии для изу­че­ния ме­ха­низ­мов ра­ди­каль­ных про­цес­сов.

Н. по­лу­ча­ют взаи­мо­дей­ст­ви­ем аль­де­ги­дов и ке­то­нов с N-за­ме­щён­ны­ми гид­ро­кси­ла­ми­на, нит­ро­зо­сое­ди­не­ний с диа­зо­сое­ди­не­ния­ми или с чет­вер­тич­ны­ми со­ля­ми пи­ри­ди­ния. Н. ши­ро­ко при­ме­ня­ют­ся в ор­га­нич. син­те­зе для по­лу­че­ния слож­ных при­род­ных ве­ществ.