НИТРОЗОСОЕДИНЕ́НИЯ

НИТРОЗОСОЕДИНЕ́НИЯ, ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие нит­ро­зо­груп­пу N═O, не­по­сред­ст­вен­но свя­зан­ную с ато­мом уг­ле­ро­да, напр. нит­ро­зо­ме­тан СН₃─N═O, нит­ро­зо­бен­зол C₆H₅─N═O. Со­еди­не­ния с нит­ро­зо­груп­пой при ато­ме азо­та и ки­сло­ро­да вы­де­ля­ют в отд. клас­сы (со­от­вет­ст­вен­но нит­ро­зоа­ми­ны и ор­га­ни­че­ские нит­ри­ты). Боль­шин­ст­во Н. су­ще­ст­ву­ет в ви­де ди­ме­ров, для ко­то­рых ха­рак­тер­на гео­мет­рич. изо­ме­рия:

При плав­ле­нии, рас­тво­ре­нии или пе­ре­гон­ке ди­мер­ная фор­ма пе­ре­хо­дит в мо­но­мер­ную. Н., со­дер­жа­щие элек­тро­но­ак­цеп­тор­ные за­мес­ти­те­ли (напр., пер­фтор­нит­ро­зо­сое­ди­не­ния), не об­ра­зу­ют ди­ме­ров. В мо­но­мер­ной фор­ме Н. – ок­ра­шен­ные (си­ние, зе­ле­но­ва­тые) жид­ко­сти или га­зы, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые во мно­гих ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях; в ди­мер­ной – бес­цвет­ные твёр­дые ве­ще­ст­ва, рас­тво­ри­мые, как пра­ви­ло, в по­ляр­ных рас­тво­ри­те­лях.

Н. ха­рак­те­ри­зу­ют­ся вы­со­кой ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью. Под дей­ст­ви­ем силь­ных окис­ли­те­лей (О₃, Н₂О₂ и др.) пре­вра­ща­ют­ся в со­от­вет­ст­вую­щие нит­ро­со­еди­не­ния. Вос­ста­нов­ле­ние Н. при­во­дит к гид­ро­кси­ла­ми­нам (вос­ста­но­ви­тель NaBH₄) или к ами­нам (гид­ри­ро­ва­ние над ни­ке­лем Ре­нея); про­цесс ос­лож­ня­ет­ся кон­ден­са­ци­ей Н. с про­ме­жу­точ­ны­ми и ко­неч­ны­ми про­дук­та­ми в азок­си- или азо­сое­ди­не­ния. Н. кон­ден­си­ру­ют­ся (по­доб­но аль­де­ги­дам и ке­то­нам) с ами­на­ми, лег­ко всту­па­ют в ре­ак­ции при­сое­ди­не­ния (напр., 1,4-цик­ло­при­сое­ди­не­ние к дие­нам с об­ра­зо­ва­ни­ем ди­гид­ро­ок­са­зи­нов). Н. про­яв­ля­ют сла­бые ос­нóв­ные свой­ст­ва. Пер­вич­ные и вто­рич­ные Н. лег­ко изо­ме­ри­зу­ют­ся в ок­си­мы. Тре­тич­ные и аро­ма­тич. Н. взаи­мо­дей­ст­ву­ют со сво­бод­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми с об­ра­зо­ва­ни­ем ста­биль­ных нит­ро­ксиль­ных ра­ди­ка­лов; ре­ак­цию при­ме­ня­ют в ме­то­де спи­но­вых ло­ву­шек, ис­поль­зуе­мом в ор­га­нич. хи­мии для изу­че­ния ра­ди­каль­ных про­цес­сов.

Али­фа­тич. Н. по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем пер­вич­ных ами­нов или N-ал­кил­гид­ро­ксил­ами­нов; аро­ма­ти­че­ские – нит­ро­зи­ро­ва­ни­ем аро­ма­тич. со­еди­не­ний. Н. ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния нит­ро­зо­кра­си­те­лей, ами­но­кис­лот, ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ний, ана­ли­тич. реа­ген­тов, в про­из-ве кау­чу­ков и др. Не­ко­то­рые Н. об­ла­да­ют му­таген­ной и кан­це­ро­ген­ной ак­тив­но­стью, вы­зы­ва­ют кож­ные за­бо­ле­ва­ния.