НИТРОЗОАМИ́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
НИТРОЗОАМИ́НЫ (N-нитрозоамины), продукты замещения атома водорода во вторичных аминах нитрозогруппой; общая формула R2NNO, где R – алкил или арил. Присутствуют в копчёных и консервиров. пищевых продуктах, пиве, сырах, табачном дыме; могут образовываться в желудочно-кишечном тракте из нитратов и аминов.
Н. – жидкости или твёрдые вещества от жёлтого до коричневого цвета, растворимы в воде и многих органич. растворителях. Простейший представитель Н. алифатического ряда – N-нитрозодиметиламин (CH3)2NNO (жёлтая жидкость, tкип 152 °C), ароматического – N-нитрозодифениламин (C6H5)2NNO (жёлтые или коричневые кристаллы, tпл 67 °C). Н. – слабые основания. Под действием восстановителей превращаются в несимметричные гидразины (напр., под действием LiAlH4 при 20 °C) или в исходные вторичные амины (при гидрировании над никелем Ренея); кислоты – азотная HNO3 или перокситрифторуксусная CF3C(O)OOH – окисляют Н. в N-нитроамины; ангидриды карбоновых кислот ацилируют с разрывом N─N-cвязи. Ароматич. и жирноароматич. Н. в присутствии кислот изомеризуются в п-нитрозоариламины. При нагревании с неорганич. кислотами Н. расщепляются на исходный амин и азотистую кислоту.
Н. обычно получают нитрозированием вторичных аминов или амидов с помощью NaNO2, оксидов азота, тетрафторбората нитрозония (NO)BF4 и др. Н. используют для выделения вторичных аминов из их смесей с первичными и третичными, применяют в синтезе лекарственных средств, красителей, в качестве компонентов ракетного топлива, антиоксидантов для каучуков.
Большинство Н. обладают очень сильным канцерогенным, тератогенным и мутагенным действием; поражают печень, вызывают дерматиты, экземы, кровотечения, конвульсии, кому и пр.