НИТРОЗОАМИ́НЫ

НИТРОЗОАМИ́НЫ (N-нит­ро­зоа­ми­ны), про­дук­ты за­ме­ще­ния ато­ма во­до­ро­да во вто­рич­ных ами­нах нит­ро­зо­груп­пой; об­щая фор­му­ла R₂NNO, где R – ал­кил или арил. При­сут­ст­ву­ют в коп­чё­ных и кон­сер­ви­ров. пи­ще­вых про­дук­тах, пи­ве, сы­рах, та­бач­ном ды­ме; мо­гут об­ра­зо­вы­вать­ся в же­лу­доч­но-ки­шеч­ном трак­те из нит­ра­тов и ами­нов.

Н. – жид­ко­сти или твёр­дые ве­ще­ст­ва от жёл­то­го до ко­рич­не­во­го цве­та, рас­тво­ри­мы в во­де и мно­гих ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. Про­стей­ший пред­ста­ви­тель Н. али­фа­ти­че­ско­го ря­да – N-нит­ро­зо­ди­ме­ти­ла­мин (CH₃)₂NNO (жёл­тая жид­кость, t_кип 152 °C), аро­ма­ти­че­ско­го – N-нит­ро­зо­ди­фе­ни­ла­мин (C₆H₅)₂NNO (жёл­тые или ко­рич­не­вые кри­стал­лы, t_пл 67 °C). Н. – сла­бые ос­но­ва­ния. Под дей­ст­ви­ем вос­ста­но­ви­те­лей пре­вра­ща­ют­ся в не­сим­мет­рич­ные гид­ра­зи­ны (напр., под дей­ст­ви­ем LiAlH₄ при 20 °C) или в ис­ход­ные вто­рич­ные ами­ны (при гид­ри­ро­ва­нии над ни­ке­лем Ре­нея); ки­сло­ты – азот­ная HNO₃ или пе­рок­сит­риф­то­рук­сус­ная CF₃C(O)OOH – окис­ля­ют Н. в N-нит­ро­ами­ны; ан­гид­ри­ды кар­бо­но­вых ки­слот аци­ли­ру­ют с раз­ры­вом N─N-cвязи. Аро­ма­тич. и жир­ноа­ро­ма­тич. Н. в при­сут­ствии ки­слот изо­ме­ри­зу­ют­ся в п-нит­ро­зо­арил­а­ми­ны. При на­гре­ва­нии с не­ор­га­нич. ки­сло­та­ми Н. рас­ще­п­ля­ют­ся на ис­ход­ный амин и азо­ти­стую ки­сло­ту.

Н. обыч­но по­лу­ча­ют нит­ро­зи­ро­ва­ни­ем вто­рич­ных ами­нов или ами­дов с по­мо­щью NaNO₂, ок­си­дов азо­та, тет­ра­фтор­бо­ра­та нит­ро­зо­ния (NO)BF₄ и др. Н. ис­поль­зу­ют для вы­де­ле­ния вто­рич­ных ами­нов из их сме­сей с пер­вич­ны­ми и тре­тич­ны­ми, при­ме­ня­ют в син­те­зе ле­кар­ст­вен­ных средств, кра­си­те­лей, в ка­че­ст­ве ком­по­нен­тов ра­кет­но­го то­п­ли­ва, ан­ти­ок­си­дан­тов для кау­чу­ков.

Боль­шин­ст­во Н. об­ла­да­ют очень силь­ным кан­це­ро­ген­ным, те­ра­то­ген­ным и му­та­ген­ным дей­ст­ви­ем; по­ра­жа­ют пе­чень, вы­зы­ва­ют дер­ма­ти­ты, эк­зе­мы, кро­во­те­че­ния, кон­вуль­сии, ко­му и пр.