НИТРОБЕНЗО́Л

НИТРОБЕНЗО́Л, про­стей­шее аро­ма­ти­че­ское нит­ро­со­еди­не­ние, С₆Н₅NО₂. Бес­цвет­ная или зе­ле­но­ва­то-жёл­тая мас­ля­ни­стая жид­кость с за­па­хом горь­ко­го мин­да­ля; t_пл 5,9 °C, t_кип 211 °C, плот­ность 1208 кг/м³ (при 15 °C); пло­хо рас­тво­ря­ет­ся в во­де, хо­ро­шо сме­ши­ва­ет­ся с ор­га­нич. рас­тво­ри­те­ля­ми; пе­ре­го­ня­ет­ся с во­дя­ным па­ром. При вос­ста­нов­ле­нии в за­ви­си­мо­сти от ус­ло­вий Н. пре­вра­ща­ет­ся в ани­лин или в гид­ра­зо­бен­зол; по­след­ний под дей­ст­ви­ем ки­слот изо­ме­ри­зу­ет­ся в бен­зи­дин. Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние (нит­ро­ва­ние, суль­фи­ро­ва­ние и хло­ри­ро­ва­ние) Н. про­ис­хо­дит гл. обр. в ме­та-по­ло­же­ние; при нук­лео­филь­ном за­ме­ще­нии (напр., при сплав­ле­нии с KOH) об­ра­зу­ет­ся смесь ор­то- и па­ра-изо­ме­ров.

В пром-сти Н. по­лу­ча­ют нит­ро­ва­ни­ем бен­зо­ла сме­сью кон­цен­три­ро­ван­ных азот­ной и сер­ной ки­слот. При­ме­ня­ет­ся в про­из-ве ани­ли­на, аро­ма­тич. азот­со­дер­жа­щих со­еди­не­ний (напр., бен­зи­ди­на, хи­но­ли­на, азо­бен­зо­ла), не­ко­то­рых кра­си­те­лей, как рас­тво­ри­тель, мяг­кий окис­ли­тель, ком­по­нент по­ли­ро­валь­ных со­ста­вов для ме­тал­лов, от­душ­ка мою­щих средств (т. н. мир­ба­но­вое мас­ло). Н. ток­си­чен как при вды­ха­нии, так и при про­ник­но­ве­нии че­рез ко­жу (ока­зы­ва­ет силь­ное дей­ст­вие на нерв­ную си­сте­му, на­ру­ша­ет об­мен ве­ществ, вы­зы­ва­ет за­бо­ле­ва­ния пе­че­ни, окис­ля­ет ге­мо­гло­бин в мет­ге­мог­ло­бин).