НЕЗАМЕНИ́МЫЕ ЖИ́РНЫЕ КИСЛО́ТЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
НЕЗАМЕНИ́МЫЕ ЖИ́РНЫЕ КИСЛО́ТЫ (НЖК, эссенциальные жирные кислоты), одноосновные полиненасыщенные карбоновые кислоты, необходимые для нормальной жизнедеятельности млекопитающих; соединения общей формулы $\ce{CH3(CH2)}_x \ce{(CH CH2)}_y \ce{(CH2)}_z\ce{COOH}$ ($x = 1,4,5,7$, $y = 1–6$, $z = 0–7$ , число атомов $\ce{C}$ от $18$ до $24$, цис-конфигурация). Первоначально к Н. ж. к. относили две кислоты растит. происхождения – линолевую $\ce{CH3(CH2)4(CH= CHCH2)2(CH2)6COOH}$ и $α$-линоленовую (триеновую) $\ce{CH3CH2(CH= CHCH2)3(CH2)6COOH}$, которые не синтезируются в животном организме, но являются незаменимыми предшественниками в биосинтезе др. продуктов; напр., линолевая кислота служит единственным предшественником арахидоновой кислоты, которая, в свою очередь, играет роль предшественника в биосинтезе простагландинов и тромбоксанов. Недостаток линолевой и $α$-линоленовой кислот в пище млекопитающих подавляет рост, угнетает репродуктивную функцию, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие свойства крови, нарушает работу сердца. В дальнейшем к Н. ж. к. стали относить также метаболиты линолевой и $α$-линоленовой кислот – арахидоновую, докозагексаеновую, эйкозапентаеновую и др. кислоты. Как правило, эти кислоты могут синтезироваться в животном организме, не являясь незаменимыми в строгом смысле, но их условно относят к Н. ж. к., поскольку они способны устранять симптомы недостаточности линолевой и $α$-линоленовой кислот (арахидоновая кислота в 10 раз активнее в нормализации перечисленных нарушений, чем линолевая). Общее число Н. ж. к. строго не определено. Широко используют сокращённые обозначения Н. ж. к.: записывают число атомов $\ce{C}$, число двойных связей и положение наиболее удалённой двойной связи, напр. для $α$-линолeновой кислоты – $18:3$ $ω$-3; такие обозначения относят любую из Н. ж. к. к одному из двух семейств – линолевой кислоты ($ω$-6) или $α$-линоленовой кислоты ($ω$-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма.
Н. ж. к. – вязкие жидкости, хорошо растворимые в органич. растворителях, нерастворимые в воде. Обладают химич. свойствами карбоновых кислот. Легко полимеризуются, изомеризуются, гидрируются, окисляются. Н. ж. к. получают гидролизом жиров. Н. ж. к. участвуют в биосинтезе простагландинов и др. липопероксидов, являются компонентами всех биологич. мембран и т. д. Проявляют высокую антиоксидантную активность, замедляют развитие атеросклероза, улучшают обмен веществ. В организм человека линолевая и $α$ -линоленовая кислоты поступают с пищей в составе растит. масел и животных жиров, др. кислоты – в составе животных жиров. Для биологически активного комплекса из Н. ж. к. используется неточное назв. «витамин F». Потребность человека в Н. ж. к. в расчёте на линолевую кислоту ок. 10 г в сутки.