КСАНТОГЕНА́ТЫ

КСАНТОГЕНА́ТЫ (от греч. ξανϑός – жёл­тый и γεννάω – ро­ж­дать, про­из­во­дить) (ди­тио­кар­бо­на­ты, ксан­та­ты), со­ли и эфи­ры ксан­то­ге­но­вых ки­слот. Об­щая фор­му­ла К.:{R}-O-C<||S>-S-{R'}

(R – ор­га­нич. ра­ди­кал, R′ – ме­талл, ал­кил или арил). В от­ли­чие от не­стой­ких ксан­то­ге­но­вых ки­слот, К. – ус­той­чи­вые со­еди­не­ния. Пред­став­ля­ют со­бой (в за­ви­си­мо­сти от при­ро­ды за­мес­ти­те­лей R и R′) мас­ля­ни­стые жид­ко­сти или кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва от жёл­то­го до жёл­то-крас­но­го цве­та с не­при­ят­ным за­па­хом. Ста­биль­ность К. по­вы­ша­ет­ся с уве­ли­чени­ем мо­ле­ку­ляр­ной мас­сы и объ­ё­ма за­мес­ти­те­лей. К. ще­лоч­ных ме­тал­лов рас­тво­ря­ют­ся в во­де, спир­тах, аце­то­не, пи­ри­ди­не, аце­то­нит­ри­ле; К. тя­жё­лых ме­тал­лов рас­тво­ря­ют­ся в хло­ро­фор­ме, ме­ти­лен­хло­ри­де, тет­ра­гид­ро­фу­ра­не, бен­зо­ле. К. ще­лоч­ных ме­тал­лов под дей­ст­ви­ем вла­ги при на­гре­ва­нии раз­ла­га­ют­ся, напр. К. ка­лия – на спирт (или фе­нол), K₂CS₃, CS₂ и K₂CO₃. Эфи­ры ксан­то­ге­но­вых ки­слот при на­гре­ва­нии раз­ла­га­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем не­на­сы­щен­но­го уг­ле­во­до­ро­да – ре­ак­ция Чу­гае­ва (или ксан­то­ге­но­вая), напр.:CH3-C<|CH3>H-O-C<||S>-S-C2H5 -> CH2=CH-CH3 + COS + C2H5SH

К. ще­лоч­ных ме­тал­лов по­лу­ча­ют дей­ст­ви­ем се­ро­уг­ле­ро­да CS₂ на ще­лоч­ные рас­тво­ры спир­тов, крах­ма­ла, цел­лю­ло­зы, фе­но­лов или про­стых эфи­ров. Эфи­ры ксан­то­ге­но­вых ки­слот син­те­зи­ру­ют ал­ки­ли­ро­ва­ни­ем К. ще­лоч­ных ме­тал­лов или взаи­мо­дей­ст­ви­ем по­след­них с аро­ма­тич. диа­зо­сое­ди­не­ния­ми. Сре­ди К. ме­тал­лов наи­боль­шее зна­че­ние име­ют ал­кил­ксан­то­ге­на­ты (ус­ко­ри­те­ли вул­ка­ни­за­ции кау­чу­ков, фло­то­реа­ген­ты для из­вле­че­ния из руд суль­фи­дов тя­жё­лых ме­тал­лов, по­лу­про­дук­ты в про­из-ве ин­сек­ти­ци­дов, фу­ми­ган­ты) и ксан­то­ге­нат цел­лю­ло­зы. Эфи­ры ксан­то­ге­но­вых ки­слот яв­ля­ют­ся по­лу­про­дук­та­ми ор­га­нич. син­те­за.