КСАНТЕ́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КСАНТЕ́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, синтетич. красители; содержат в молекуле фрагмент ксантена – дибензопирана (формула I). Практич. значение имеют аналоги триарилметановых красителей: гидроксиксантеновые (формула II) и аминоксантеновые (формула III) красители.
Жёлтый кислотный гидроксиксантеновый краситель флуоресцеин (формула II, R=H) получают из резорцина и фталевого ангидрида при темп-ре 175–195 °С в присутствии ZnCl2. Галогенированием флуоресцеина синтезируют яркие кислотные красители: розовый эозин (формула II, R=Br) и красный эритрозин (формула II, R=I).
Аминоксантеновый краситель родамин (формула III, R=R1=R2=R4=H, R3= CООН) получают ступенчатой конденсацией 3-аминофенола с фталевым ангидридом при 180 °С в присутствии H2SO4. Большее значение имеют N-алкилзамещённые родамина – красные с разл. оттенками оснóвные флуоресцирующие красители, которые синтезируют из фталевого ангидрида и соответствующих N-алкил-3-аминофенолов, напр. ярко-красный К. к. (формула III, R=C2H5, R1=R4=H, R2=CH3, R3=COOC2H5), ярко-красный с синим оттенком К. к. (формула III, R= R1= C2H5, R2= R4= H, R3= COOH), красный с жёлтым оттенком К. к. (формула III, R= C2H5, R1= R2= R4= H, R3= COOC2H5). Используют также аминоксантеновые красители, содержащие сульфогруппы, напр. кислотный ярко-красный К. к. (формула III, R= R1= C2Н5, R2= H, R3=R4=SO3H), который получают конденсацией N,N-диэтил-3-аминофенола с 2,4-дисульфобензальдегидом в присутствии H2SO4 при темп-ре 185 °С и последующим окислением лейкосоединения.
К. к. – флуоресцентные красители, органич. люминофоры; используются в качестве флуоресцентных индикаторов, активных сред лазеров на красителях, для окрашивания косметич. средств, бумаги, в произ-ве чернил, карандашей, флуоресцентных красок. Родамины – высокочувствительные реагенты для экстракционно-флуориметрич. определения химич. элементов. Натриевую соль флуоресцеина, зелёная флуоресценция которой заметна при разбавлении в 4·107 раз, применяют при изучении направлений водных потоков.