ГИДРОБОРИ́РОВАНИЕ

ГИДРОБОРИ́РОВАНИЕ, ре­ак­ции при­со­еди­не­ния бо­ро­во­до­ро­дов или их мо­но- и ди­ал­кил­про­из­вод­ных по крат­ным свя­зям мо­ле­кул ор­га­нич. со­еди­не­ний, напр.: 6CH₃CH═CH₂+B₂H₆→2(CH₃CH₂CH₂)₃B. От­кры­то Г. Брау­ном в 1959. В ка­че­ст­ве гид­ро­бо­ри­рую­щих реа­ген­тов обыч­но при­ме­ня­ют ди­бо­ран В₂Н₆ в тет­ра­гид­ро­фу­ра­не или ди­ал­кил­бо­ра­ны с объ­ём­ны­ми за­мес­ти­те­ля­ми. Элек­трон­ные и сте­ри­че­ские эф­фек­ты обу­слов­ли­ва­ют про­те­ка­ние Г. как ре­ак­ции цис-при­сое­ди­не­ния про­тив пра­ви­ла Мар­ков­ни­ко­ва.

Г. ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния бо­р­орга­ни­че­ских со­еди­не­ний и в мно­го­ста­дий­ных син­те­зах для вве­де­ния в мо­ле­ку­лу разл. функ­цио­наль­ных групп. Так, при Г. ал­ке­нов с по­сле­дую­щим окис­ле­ни­ем ще­лоч­ным рас­тво­ром Н₂О₂ син­те­зи­ру­ют пер­вич­ные спир­ты с вы­хо­дом 80–97%; при со­че­та­нии Г. с фор­ми­ли­ро­вани­ем и окис­ле­ни­ем – тре­тич­ные спир­ты и ке­то­ны.