ГАБРИЕ́ЛЯ РЕА́КЦИЯ

ГАБРИЕ́ЛЯ РЕА́КЦИЯ, син­тез пер­вич­ных али­фа­тич. ами­нов ал­ки­ли­ро­ва­ни­ем фта­ли­ми­да ка­лия ал­кил­га­ло­ге­ни­да­ми с по­сле­дую­щим гид­ро­ли­зом об­ра­зую­ще­го­ся N-за­ме­щён­но­го фта­ли­ми­да:

(R – ал­киль­ный ра­ди­кал, Hal – Cl, Br, I; ре­ак­ци­он­ная спо­соб­ность по­ни­жа­ет­ся в ря­ду RI – RBr – RCl). Изу­че­на нем. хи­ми­ком З. Габ­рие­лем в 1887.

Про­ве­де­ние Г. р. без рас­тво­ри­те­ля или в не­по­ляр­ном рас­тво­ри­те­ле тре­бу­ет дли­тель­но­го на­гре­ва­ния при 100–200 °С, в по­ляр­ном рас­тво­ри­те­ле (аце­то­нит­ри­ле, аце­то­не, ди­ме­тил­фор­ма­ми­де и др.) ре­ак­ция про­те­ка­ет при бо­лее низ­кой температуре; вме­сто фта­ли­ми­да ка­лия мож­но ис­поль­зо­вать фта­ли­мид или сук­ци­ни­мид в при­сут­ст­вии K₂СО₃ или Na₂CO₃. Для син­те­за низ­ших ами­нов ино­гда вме­сто ал­кил­га­ло­ге­ни­дов ис­поль­зу­ют эфи­ры п-то­лу­ол­суль­фо­кис­ло­ты. N-За­ме­щён­ные фта­ли­ми­ды (или сук­цин­ими­ды) рас­щеп­ля­ют до ами­нов на­гре­ва­ни­ем со ще­ло­чами, ки­сло­та­ми или гид­ра­зи­ном. Г. р. при­ме­ня­ют для по­лу­че­ния ами­нов, ами­но­ал­кил­га­ло­ге­ни­дов, ами­но­спир­тов, ами­но­тио­лов, ами­но­нит­ри­лов, ами­но­аль­де­ги­дов и ами­но­кис­лот.