Перино́новые краси́тели, синтетические красители, производные ароматических пери-дикарбоновых и пери-тетракарбоновых кислот двух структурных типов. Периноновые пери-дикарбоксиимидные красители (молекула содержит фрагмент I, где R – алкил или арил) получают взаимодействием ангидридов нафталин-1,8-дикарбоновой, бензантрон-3,4-дикарбоновой, нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой, перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой и других карбоновых кислот с первичными алкил- или ариламинами.

Фрагмент I.Фрагмент I.

Периноновые пери-ароиленимидазоловые красители (молекула содержит фрагмент II) получают в результате ацилирования ангидридами тех же кислот ароматических орто-диаминов и последующей циклизации образующихся дикарбоксиимидов. Синтез проводят нагреванием компонентов в водной среде или в органических растворителях (пиридин, хинолин, уксусная кислота), при этом диимидазолы образуются в виде смеси стереоизомеров (например, соединения а и б).

Структурные формулы транс-изо­мера (а, кубовый ярко-оранжевый) и цис-изо­мера (б, кубовый бордо) кубового алого красителя.Структурные формулы транс-изо­мера (а, кубовый ярко-оранжевый) и цис-изо­мера (б, кубовый бордо) кубового алого красителя.

Периноновые красители – термически и химически устойчивые, интенсивно окрашенные вещества, которые применяют в различных технических схемах крашения. Их используют как дисперсные, катионные, жирорастворимые красители, а также как высокопрочные пигменты для печати по тканям, в полиграфии, в лакокрасочной промышленности и для крашения резины. Полимерорастворимые и активные периноновые красители применяют для крашения синтетических волокон в массе и для получения структурно окрашенных полимеров и смол. Обладающие интенсивной флуоресценцией имиды и имидазолы служат составляющей дневных флуоресцентных пигментов и красок. В качестве кубовых красителей используют периноновые красители, содержащие не менее двух сопряжённых карбонильных групп. Они восстанавливаются в водно-щелочной среде в растворимые в воде лейкосоединения, которые благодаря линейному и плоскому строению молекул проявляют сродство к целлюлозным волокнам. Практически ценные производные нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и орто-фенилендиамина применяют в виде смеси изомеров для высокопрочного крашения и печати по хлопку и вискозе в красный цвет, после разделения на индивидуальные транс-изомер (а) и цис-изомер (б) – в бордовый и оранжевый цвета соответственно.

Лёгкость образования ароиленимидазолов позволяет осуществлять синтез пигментов различных оттенков жёлтого, оранжевого, красного и коричневого цветов непосредственно на окрашиваемом волокне. Для этого ткань, пропитанную растворами натриевой или аммониевой соли пери-ди- или пери-тетракарбоновой кислоты, арилендиамина и активатора реакции – органической кислоты (молочной, гликолевой), высушивают и подвергают кратковременной термообработке при 130 °С в течение 3–5 мин.

Оттенки пурпурного, фиолетового и синего цветов можно получать в процессе крашения и с помощью кубогенов – водорастворимых предшественников в синтезе кубовых красителей на волокне. В узком значении – это субстантивные диимиды и диимидазолы 1,1′-бинафтил-4,4′ ,5,5′ ,8,8′-гексакарбоновой кислоты симметричного и смешанного несимметричного строения. Под действием восстановителей (дитионит натрия, ронгалит) в водно-щелочном растворе происходит декарбоксилирование нанесённого на ткань кубогена и циклизация с образованием лейкосоединения, которое в результате окислительной обработки превращается с выходом, близким к количественному, в периноновый краситель, содержащий периленовое ядро, например синий краситель.

Получение синего красителя в процессе крашения.Получение синего красителя в процессе крашения.

Получаемые с помощью периноновых красителей окраски отличаются яркостью, чистотой тона и высокой устойчивостью к свету, мокрым обработкам, химической чистке и другим воздействиям.