Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ПЕРИНО́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 25. Москва, 2014, стр. 686-687

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: А. Я. Желтов

ПЕРИНО́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, син­те­тич. кра­си­те­ли, про­из­вод­ные аро­ма­ти­че­ских пе­ри-ди­кар­бо­но­вых и пе­ри-тет­ра­кар­бо­но­вых ки­слот двух струк­тур­ных ти­пов. Пе­ри­но­но­вые пе­ри-ди­кар­бок­сии­мид­ные кра­си­те­ли (мо­ле­ку­ла со­дер­жит фраг­мент I, где R – ал­кил или арил) по­лу­ча­ют взаи­мо­дей­ст­ви­ем ан­гид­ри­дов наф­та­лин- 1,8-ди­кар­бо­но­вой, бен­зан­трон-3,4-ди­кар­бо­но­вой, наф­та­лин-1,4,5,8-тет­ра­кар­бо­но­вой, пе­ри­лен-3,4,9,10-тет­ра­кар­бо­но­вой и др. кар­бо­но­вых ки­слот с пер­вич­ны­ми ал­кил- или ари­ла­ми­на­ми. Пе­ри­но­но­вые пе­ри-арои­ле­ни­ми­да­зо­ло­вые кра­си­те­ли (мо­ле­ку­ла со­дер­жит фраг­мент II) по­лу­ча­ют в ре­зуль­та­те аци­ли­ро­ва­ния ан­гид­ри­да­ми тех же ки­слот аро­ма­ти­че­ских ор­то-диа­ми­нов и по­сле­дую­щей цик­ли­за­ции об­ра­зую­щих­ся ди­кар­бок­сии­ми­дов. Син­тез про­во­дят на­гре­ва­ни­ем ком­по­нен­тов в вод­ной сре­де или в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях (пи­ри­дин, хи­но­лин, ук­сус­ная ки­сло­та), при этом дии­ми­да­зо­лы об­ра­зу­ют­ся в ви­де сме­си сте­рео­изо­ме­ров (напр., со­еди­не­ния IIIа и IIIб).

П. к. – тер­ми­че­ски и хи­ми­че­ски ус­той­чи­вые, ин­тен­сив­но ок­ра­шен­ные ве­ще­ст­ва, ко­то­рые при­ме­ня­ют в разл. тех­нич. схе­мах кра­ше­ния. Их ис­поль­зу­ют как дис­перс­ные, ка­ти­он­ные, жи­ро­ра­с­тво­ри­мые кра­си­те­ли, а так­же как вы­со­ко­проч­ные пиг­мен­ты для пе­ча­ти по тка­ням, в по­ли­гра­фии, в ла­ко­кра­соч­ной пром-сти и для кра­ше­ния ре­зи­ны. По­ли­ме­ро­ра­с­тво­ри­мые и ак­тив­ные П. к. при­ме­ня­ют для кра­ше­ния син­те­тич. во­ло­кон в мас­се и для по­лу­че­ния струк­тур­но ок­ра­шен­ных по­ли­ме­ров и смол. Об­ла­даю­щие ин­тен­сив­ной флуо­рес­цен­ци­ей ими­ды и ими­да­зо­лы слу­жат со­став­ляю­щей днев­ных флуо­рес­цент­ных пиг­мен­тов и кра­сок. В ка­че­ст­ве ку­бо­вых кра­си­те­лей ис­поль­зу­ют П. к., со­дер­жа­щие не ме­нее двух со­пря­жён­ных кар­бо­ниль­ных групп. Они вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся в вод­но-ще­лоч­ной сре­де в рас­тво­ри­мые в во­де лей­ко­сое­ди­не­ния, ко­то­рые бла­го­да­ря ли­ней­но­му и плос­ко­му строе­нию мо­ле­кул про­яв­ля­ют срод­ст­во к цел­лю­лоз­ным во­лок­нам. Прак­ти­че­ски цен­ные про­из­вод­ные наф­та­лин-1,4,5,8-тет­ра­кар­бо­но­вой ки­сло­ты и о-фе­ни­лен­диа­ми­на при­ме­ня­ют в ви­де сме­си изо­ме­ров для вы­со­ко­проч­но­го кра­ше­ния и пе­ча­ти по хлоп­ку и вис­ко­зе в крас­ный цвет, по­сле раз­де­ле­ния на ин­ди­ви­ду­аль­ные транс-изо­мер (IIIа) и цис-изо­мер (IIIб) – в бор­до­вый и оран­же­вый цве­та со­от­вет­ст­вен­но.

Лёг­кость об­ра­зо­ва­ния арои­ле­ни­ми­да­зо­лов по­зво­ля­ет осу­ще­ст­в­лять син­тез пиг­мен­тов разл. от­тен­ков жёл­то­го, оран­же­во­го, крас­но­го и ко­рич­не­во­го цве­та не­по­сред­ст­вен­но на ок­ра­ши­вае­мом во­лок­не. Для это­го ткань, про­пи­тан­ную рас­тво­ра­ми на­трие­вой или ам­мо­ние­вой со­ли пе­ри-ди- или пе­ри-тет­ра­кар­бо­но­вой ки­сло­ты, ари­лен­диа­ми­на и ак­ти­ва­то­ра ре­ак­ции – ор­га­нич. ки­сло­ты (мо­лоч­ной, гли­ко­ле­вой), вы­су­ши­ва­ют и под­вер­га­ют крат­ко­врем. тер­мо­об­ра­бот­ке при 130 °С в те­че­ние 3–5 мин.

От­тен­ки пур­пур­но­го, фио­ле­то­во­го и си­не­го цве­та мож­но по­лу­чать в про­цес­се кра­ше­ния и с по­мо­щью ку­бо­ге­нов – во­до­рас­тво­ри­мых пред­ше­ст­вен­ни­ков в син­те­зе ку­бо­вых кра­си­те­лей на во­лок­не. В уз­ком зна­че­нии – это суб­стан­тив­ные дии­ми­ды и дии­ми­да­зо­лы 1,1-би­наф­тил-4,4 ,5,5 ,8,8 - гек­сакар­бо­но­вой ки­сло­ты сим­мет­рич­но­го и сме­шан­но­го не­сим­мет­рич­но­го строе­ния. Под дей­ст­ви­ем вос­ста­но­ви­те­лей (ди­тио­нит на­трия, рон­га­лит) в вод­но-ще­лоч­ном рас­тво­ре про­исхо­дит де­кар­бок­си­ли­ро­ва­ние на­не­сён­но­го на ткань ку­бо­ге­на и цик­ли­за­ция с об­ра­зо­ва­ни­ем лей­ко­сое­ди­не­ния, ко­то­рое в ре­зуль­та­те окис­лит. об­ра­бот­ки пре­вра­ща­ет­ся с выхо­дом, близ­ким к ко­ли­че­ст­вен­но­му, в П. к., со­дер­жа­щий пе­ри­ле­но­вое яд­ро, напр. си­ний кра­си­тель IV.

По­лу­чае­мые с по­мо­щью П. к. ок­ра­ски от­ли­ча­ют­ся яр­ко­стью, чис­то­той то­на и вы­со­кой ус­той­чи­во­стью к све­ту, мок­рым об­ра­бот­кам, хи­мич. чи­ст­ке и др. воз­дей­ст­ви­ям.

Лит.: Сте­па­нов Б. И. Вве­де­ние в хи­мию и тех­но­ло­гию ор­га­ни­че­ских кра­си­те­лей. 3-е изд. М., 1984.

Вернуться к началу