НАФТО́ЙНЫЕ КИСЛО́ТЫ

НАФТО́ЙНЫЕ КИСЛО́ТЫ (мо­но­наф­та­лин­кар­бо­но­вые ки­сло­ты), про­из­вод­ные наф­та­ли­на, со­дер­жа­щие кар­бок­силь­ные груп­пы в по­ло­же­ни­ях 1 (1-наф­та­лин­кар­бо­но­вая или α-наф­той­ная ки­сло­та) и 2 (2-наф­та­лин­кар­бо­но­вая или β-наф­той­ная ки­сло­та):

Н. к. – бес­цвет­ные кри­стал­лич. ве­ще­ства, рас­тво­ри­мые в эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфи­ре, го­ря­чей во­де; $t_{пл}$ 161–162 и 185,5 °C. Об­ла­да­ют свой­ст­ва­ми аро­ма­тич. кар­бо­но­вых ки­слот. Об­ра­зу­ют разл. функ­цио­наль­ные про­из­вод­ные (слож­ные эфи­ры, га­ло­ге­нан­гид­ри­ды, нит­ри­лы и др.). Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние про­ис­хо­дит в сво­бод­ное яд­ро Н. к. (напр., α-Н. к. бро­ми­ру­ет­ся в сре­де $\ce{CH3COOH}$ в по­ло­же­ние 5, бро­ми­ро­ва­ние β-Н. к. в тех же ус­ло­ви­ях при­во­дит к сме­си 5-бром- и 5,8-диб­ром­про­из­вод­ных). α-Н. к. по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем 1-ме­тил­наф­та­ли­на, 1-хлор­ме­тил­наф­та­ли­на или 1-аце­тил­наф­та­ли­на; β-Н. к. – окис­ле­ни­ем 2-ме­тил­наф­та­ли­на. При­ме­ня­ют­ся в син­те­зе кра­си­те­лей.