НАФТИЛАМИ́НЫ

НАФТИЛАМИ́НЫ (ами­но­наф­та­ли­ны), про­из­вод­ные наф­та­ли­на, со­дер­жа­щие ами­но­груп­пу в по­ло­же­нии 1 (1-Н. или α-Н.) или 2 (2-Н. или β-Н.):

Н. – бес­цвет­ные кри­стал­лы, тем­нею­щие на воз­ду­хе; хо­ро­шо рас­тво­ря­ют­ся в эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфи­ре, бен­зо­ле, ди­хлор­эта­не, пло­хо – в во­де; $t_{пл}$ 1-Н. 50 °С, 2-Н. 113 °С. По хи­мич. свой­ст­вам Н. – ти­пич­ные аро­ма­тич. ами­ны; с ми­нер. ки­сло­та­ми об­ра­зу­ют со­ли, лег­ко аци­ли­ру­ют­ся, об­ра­зу­ют N-ал­киль­ные про­из­вод­ные, диа­зо­ти­ру­ют­ся, всту­па­ют в ре­ак­ции азо­со­че­та­ния. Под дей­ст­ви­ем $\ce{NaOH}$, $\ce{NaHSO3}$, вод­ных рас­тво­ров $\ce{H2SO4}$ (180 °C) пре­вра­ща­ют­ся в со­от­вет­ст­вую­щие наф­то­лы; при нит­ро­ва­нии – в 5- и 8-нит­ро­за­ме­щён­ные Н.; при суль­фи­ро­ва­нии кон­цен­три­ров. $\ce{H2SO4}$ (180–200 °С) 1-Н. – в 1-ами­но­наф­та­лин-4-суль­фо­кис­ло­ту, при взаи­мо­дей­ст­вии с оле­умом при 20–30 °С об­ра­зует­ся 1-ами­но­наф­та­лин-5-суль­фо­кис­ло­та и при 130 °С – 1-ами­но­наф­та­лин-4,6(7)-ди­суль­фо­кис­ло­ты.

1-Н. по­лу­ча­ют из 1-нит­ро­наф­та­ли­на ка­та­ли­тич. вос­ста­нов­ле­ни­ем (ка­та­ли­за­тор – $\ce{Ni}$ или $\ce{Cu}$) или под дей­ст­ви­ем $\ce{Na2S2}$, 2-Н. – ами­ни­ро­ва­ни­ем 2-наф­то­ла под дей­ст­ви­ем вод­ных рас­тво­ров гид­росуль­фи­тов (Бухе­ре­ра ре­ак­ция). 1-Н. ис­поль­зу­ют в про­из-ве ами­но­наф­та­лин­суль­фо­кис­лот, 1-наф­то­ла, гер­би­ци­дов, пи­г­мен­тов, азо­кра­си­те­лей; $\ce{N}$-фе­нил-1-наф­ти­ла­мин и $\ce{N}$-фе­нил-2-наф­ти­ла­мин – ан­ти­ок­си­дан­ты кау­чу­ков. 2-Н. – кан­це­ро­ген, вы­зы­ваю­щий рак мо­че­во­го пу­зыря.