НАТРИЙОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

НАТРИЙОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИ­НЕ́НИЯ, ме­тал­ло­ор­га­нич. со­еди­не­ния, в ко­то­рых атом на­трия не­по­сред­ст­вен­но свя­зан с ато­мом уг­ле­ро­да. Ха­рак­те­ри­зу­ют­ся вы­со­кой по­ляр­но­стью свя­зи $\ce{C^{δ–}\!─Na^{δ+}}$. Али­фа­ти­че­ские Н. с. – бес­цвет­ные не­плав­кие твёр­дые ве­ще­ст­ва, не­рас­тво­ри­мые в на­сы­щен­ных уг­ле­во­до­ро­дах; аро­ма­тич. и жир­но­аро­ма­тич. Н. с. – ин­тен­сив­но ок­ра­шен­ные твёр­дые ве­ще­ст­ва, не­рас­тво­ри­мые в уг­ле­во­до­ро­дах, рас­тво­ри­мые в про­стых эфи­рах (ино­гда с раз­ры­вом свя­зи $\ce{C─O}$).

Наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны али­фа­ти­че­ские Н. с. (очень чув­ст­ви­тель­ны к ат­мо­сфер­но­му ки­сло­ро­ду и сле­дам вла­ги и час­то са­мо­вос­пла­ме­ня­ют­ся на воз­ду­хе). При на­гре­ва­нии без дос­ту­па воз­ду­ха али­фа­тич. Н. с. пре­вра­ща­ют­ся в оле­фи­ны и $\ce{NaH}$. Аро­ма­тич. Н. с., $\ce{HC\equiv CNa}$ и $\ce{CpNa}$ ($\ce{Cp}$ – цик­ло­пен­та­дие­нил) в та­ких ус­ло­ви­ях ста­биль­ны, Н. с. кар­бе­но­ид­но­го ти­па $\ce{RR´C(Na)Hal}$  или $\ce{o-NaC6H4Hal}$ ($\ce{Hal}$ – га­ло­ген) раз­ла­га­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем кар­бе­нов $\ce{RR´C}$: или де­гид­ро­бен­зо­ла. Во­да, ки­сло­ты и спир­ты вы­зы­ва­ют раз­ло­же­ние Н. с. (ино­гда с воз­го­ра­ни­ем и взры­вом), $\ce{CO2}$ – пре­вра­ще­ние в $\ce{Na}$-со­ли кар­бо­но­вых ки­слот, ал­ки­ли­рую­щие аген­ты – за­ме­ще­ние $\ce{Na}$ на уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал. С кар­бо­ниль­ны­ми и ак­ти­ви­ро­ван­ны­ми не­на­сы­щен­ны­ми со­еди­не­ния­ми Н. с. об­ра­зу­ют про­дук­ты при­со­еди­не­ния со­от­вет­ст­вен­но по кар­бо­ниль­ной груп­пе и крат­ным свя­зям. Для Н. с. ха­рак­тер­ны ре­ак­ции пе­ре­ме­тал­ли­ро­ва­ния, за­ме­ще­ния $\ce{H}$-ато­ма на $\ce{Na}$ в со­еди­не­ни­ях с под­виж­ны­ми $\ce{C─H}$-свя­зя­ми, ал­ки­ли­ро­ва­ния и ари­ли­ро­ва­ния га­ло­ге­ни­дов ме­тал­лов, при­во­дя­щие к об­ра­зо­ва­нию ме­тал­ло­орга­нич. со­еди­не­ний.

Н. с. в осн. по­лу­ча­ют ме­тал­ли­ро­ва­ни­ем уг­ле­во­до­ро­дов с под­виж­ным ато­мом во­до­ро­да; взаи­мо­дей­ст­ви­ем ал­кил­хло­ри­дов с тон­ко­дис­перс­ным $\ce{Na}$; при­со­еди­не­ни­ем $\ce{Na}$ к крат­ным свя­зям, со­пря­жён­ным с ариль­ной груп­пой; пе­ре­ме­тал­ли­ро­ва­ни­ем ртуть- и оло­во­ор­га­нич. со­еди­не­ний; рас­ще­п­ле­ни­ем про­стых эфи­ров и тио­эфи­ров метaллич. $\ce{Na}$. При­ме­ня­ют Н. с. в ор­га­нич. син­те­зе (напр., для по­лу­че­ния не­на­сы­щен­ных кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний, эле­мен­то­ор­га­нич. со­еди­не­ний – фе­нил­си­ла­нов и др.), в ка­че­ст­ве ка­та­ли­за­то­ров ани­он­ной по­ли­ме­ри­за­ции не­на­сы­щен­ных со­еди­не­ний.