МИХАЭ́ЛЯ РЕА́КЦИЯ

МИХАЭ́ЛЯ РЕА́КЦИЯ, нук­лео­филь­ное при­сое­ди­не­ние ор­га­нич. со­еди­не­ний, со­дер­жа­щих под­виж­ный атом во­до­ро­да при ато­ме уг­ле­ро­да (до­но­ры), к со­еди­не­ни­ям с ак­ти­ви­ро­ван­ной $\ce{C=C}$-свя­зью (ак­цеп­то­ры), ка­та­ли­зи­руе­мое ос­но­ва­ния­ми (напр., $\ce{NaOH, C_2H_5ONa}$, пи­ри­ди­ном): От­кры­та амер. хи­ми­ком А. Ми­ха­элем в 1887. Ре­ак­цию про­во­дят в спир­тах, 1,4-ди­ок­са­не, бен­зо­ле и др. рас­тво­ри­те­лях, ис­поль­зуя в ка­че­ст­ве до­но­ров эфи­ры ма­ло­но­вой, аце­то­ук­сус­ной и циа­н­уксус­ной ки­слот, β-ди­ке­то­ны, нит­ро­ал­ка­ны, бен­зил­циа­ни­ды, суль­фо­ны, а как ак­цеп­то­ры – α, β-не­на­сы­щен­ные аль­де­ги­ды, ке­то­ны, слож­ные эфи­ры, ами­ды и нит­ри­лы, нит­ро­со­еди­не­ния. При из­быт­ке ос­но­ва­ния ре­ак­ция про­те­ка­ет ано­маль­но, напр.: 

Мо­ди­фи­ци­ров. ва­ри­ант М. р., ос­но­ван­ный на ис­поль­зо­ва­нии меж­фаз­но­го ка­та­ли­за, при­ме­ня­ют в слу­чае чув­ст­ви­тель­ных к ос­но­ва­ни­ям α, β-не­на­сы­щен­ных аль­де­ги­дов. М. р. ши­ро­ко ис­поль­зу­ет­ся в ор­га­нич. син­те­зе для по­лу­че­ния по­ли­функ­цио­наль­ных ор­га­нич. про­дук­тов.