Метилэтилкето́н (2-бутанон), алифатический кетон, СН₃СОС₂Н₅, молярная масса 72,12 г/моль.

Физико-химические свойства

Бесцветная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона; t_пл –86,3 °С, t_кип 79,6 °С; t_всп –2,2 °С; концентрационный предел воспламенения 1,97–10,2 %; плотность 0,8054 г/см³; показатель преломления n_D²⁰ 1,3788; давление паров при 20 °С ~9,5 кПа; стандартная энтальпия испарения ΔH°_исп 4,27 кДж/г; растворимость в 26,8 % по массе при 20 °С (при 90 °С – 16 %), воды в метилэтилкетоне – 12,5 %; образует азеотропную смесь с водой (t_кип 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона); смешивается с органическими растворителями. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов.

Получение

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан‑бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия – гидратация бутенов 70–85%‑ной H₂SO₄ при 30–40 °С и давлении ~ 0,1 МПа в 2‐бутанол с промежуточным образованием 2‑бутилсульфата CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2‑Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетоне гидрированием при 400–500 °С (катализатор – ZnO на пемзе, цинк‑медный) или окислительным дегидрированием при 500 °С в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80–85 %, дегидрирования 2‑бутанола – около 99 %, окислительного гидрирования – 85–90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H₂SO₄ (разбавляется при гидратации до 35%‑ной). Разработаны и внедрены процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе – водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтикетон можно получить дегидрированием 2‑бутанола.

Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производный семикарбазон (t_пл 148 °С) 2,4‑динитрофенилг (t_пл 115 °С).

Применение

Применяют метилэтилкетон как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеёв, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, метилэтилкетон (антиоксидант) и др.

Раздражает слизистые оболочки глаз, носа, горла; полулетальная доза 200 мг/м³.