МЕТИЛХЛОРИ́Д

МЕТИЛХЛОРИ́Д (хлор­ме­тан), ал­кил­га­ло­ге­нид, $\ce{CH_3Cl}$; бес­цвет­ный газ со слад­ко­ва­тым за­па­хом; $t_{\text{кип}}$ –23,7 °C, плот­ность по от­но­ше­нию к воз­ду­ху 1,785 (при 20 °С); пло­хо рас­тво­рим в во­де, хо­ро­шо – в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях; об­ра­зу­ет с воз­ду­хом взры­во­опас­ные сме­си (7,6–19% по объ­ё­му $\ce{CH_3Cl}$). При га­зо- и жид­ко­фаз­ном ка­та­ли­тич. га­ло­ге­ни­ро­ва­нии М. пре­вра­ща­ет­ся в по­ли­га­ло­ген­ме­та­ны $\ce{CH_{4–{\it n}}X_{{\it n}}}$ ($\ce{X – Cl, Br, I;}$ $n$=2–4); при гид­ро­ли­зе в во­де – в ме­та­нол, в ще­лоч­ной сре­де – в ме­та­нол и ди­ме­ти­ло­вый эфир; при ре­ак­ции с $\ce{NH3}$ в спир­то­вой сре­де или в га­зо­вой фа­зе – в ме­ти­ла­ми­ны, их гид­ро­хло­ри­ды и тет­ра­ме­ти­лам­мо­ний­хло­рид $\ce{(CH3)4NCl}$ (в за­ви­си­мо­сти от ус­ловий ре­ак­ции), с тре­тич­ны­ми ами­на­ми об­ра­зу­ет чет­вер­тич­ные ам­мо­ние­вые со­еди­не­ния; в при­сут­ст­вии $\ce{AlCl3}$ ал­ки­лиру­ет аро­ма­тич. со­еди­не­ния и реа­ги­рует с $\ce{CO}$ с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тил­хло­рида $\ce{CH3COCl}$; с ме­тал­лич. $\ce{Na}$ всту­па­ет в Вюр­ца ре­ак­цию, с ме­тал­лич. $\ce{Mg}$ да­ёт ре­ак­тив Гринь­я­ра.

М. про­из­во­дят хло­ри­ро­ва­ни­ем ме­та­на и га­зо- или жид­ко­фаз­ным взаи­мо­дей­ст­ви­ем ме­та­но­ла с хло­ро­во­до­ро­дом (ка­та­ли­за­тор $\ce{ZnCl_2}$); при­ме­ня­ют как ме­ти­ли­рую­щий реа­гент в ор­га­нич. син­те­зе (для по­лу­че­ния ме­тил­цел­лю­ло­зы, хлор­ме­тил­си­ла­нов, чет­вер­тич­ных ам­мо­ние­вых ос­но­ва­ний и др.), как рас­тво­ри­тель при про­из-ве бу­тил­кау­чу­ка и пр. Об­ла­да­ет нар­ко­тич. дей­ст­ви­ем.