Метилхлори́д (хлорметан, хлористый метил, хладон 40, фреон 40), алкилгалогенид, СН₃Сl, молярная масса 50,49 г/моль.

Физико-химические свойства

Бесцветный газ со сладковатым запахом; t_пл –97,7 °С, t_кип –23,76 °С; t_всп < 0 °С, t_{самовоспл} 632 °С, плотность 0,911 г/см³, плотность по воздуху 1,74; показатель преломления n_D^-23,7 1,3712; энергия связей С―Н 415,9 кДж/моль, С―Сl 332,2 кДж/моль; длина связей С―Н 0,111 нм, С―Сl 0,178 нм, угол НСН 110,33°; электрический дипольный момент 5,54^.10^–30 Кл·м; молярная теплоёмкость С⁰_p для жидкости при 20 °С 1,607 кДж/(кг·К), при 0 °С 0,774 кДж/(кг·К) и для пара при 100 °С 0,910 скДж/(кг·К); t_крит 143,1 °С, критическое давление р_крит 6,678 МПа, d_крти 363 г/см³; удельная энтальпия испарения ΔH⁰_исп 398 кДж/мг, ΔH⁰_сгор –687,01 кДж/кг, ΔH⁰_обр –81,97 кДж/моль; молярная теплоёмкость S⁰₂₈₉ 234,3 Дж/(моль·К); давление пара при –80 °С 4,0 кПа, при –38 °С 53,32 кПа, при 0 °С 0,26 МПа, при 20 °С 0,498 МПа и при 100 °С 3,44 МПа; вязкость h жидкости при 20 °С 0,183 мПа·с, пара при 20 °С 10,3 мкПа·с; поверхностное натяжение γ жидкости при 20 °С 16 мН/м; теплопроводность при 100 °С 0,01607 Вт/(м·К) (жидкости –  0,192 Вт/(м·К); относительная деформация ε при 21 °С 1,0109 (жидкости при –20 °С – 12,6); хорошо растворяется в органических растворителях, плохо – в воде (0,9 % при 15 °С), растворимость воды в метилхлориде 0,026 % при –11,5 °С; концентрационный предел воспламенения 7,6–19,0 % (по объёму); предельно допустимая концентрация 5 мг/м³.

Метилхлорид реагирует с хлором в жидкой фазе под давлением в присутствии инициаторов и в паровой фазе в объёме в присутствии катализаторов (активный уголь, песок и др.) с образованием СН₂Сl₂ и СНСl₃. В аналогичных условиях происходит бромирование и иодирование. Гидролизуется водой до метанола, при щелочном гидролизе одновременно образуется диметиловый эфир. В присутствии Pd, Pt, Ni гидрируется до метана. Реагирует с NH₃ в спиртовом растворе или в газовой фазе, образуя в зависимости от условий реакции в разном соотношении метил-, диметил-, триметиламины, тетраметиламмоний хлорид и гидрохлориды аминов. С третичными аминами даёт четвертичные производные. С цианидами и Na₂S реагируют с образованием соответствующих нитрилов и диметилсульфида. В присутствии АlСl₃ алкилирует ароматические соединения. С металлическим Na вступает в реакцию Вюрца, с Mg образует реактив Гриньяра. В газовой фазе в присутствии АlСl₃ реагирует с СО с образованием ацетилхлорида.

Получение

Метилхлорид получают взаимодействием метанола с НСl в газовой или жидкой фазе в присутствии катализаторов. От побочного продукта ‒ диметилового эфира ‒ очищают обработкой концентрированной H₂SO₄. Может быть также получен хлорированием метана и взаимодействием метилацетата с НСl.

Метилхлорид транспортируют в специально оборудованных железнодорожных цистернах, предназначенных для перевозки сжиженных газов, в баллонах и контейнерах ёмкостью 400, 800 и 1000 л.

Применение

Применяют метилхлорид для производства тетраметилсвинца, метилцеллюлозы, метилхлорсиланов, в небольших количествах для получения четвертичных аммониевых оснований. Используют как растворитель при получении бутилкаучука.

Мировое производство метилхлорида в 2017 г. составило 3,35^.10⁶ т/год.