МЕТИЛВИНИЛКЕТО́Н

МЕТИЛВИНИЛКЕТО́Н (3-бу­тен-2-он), про­стей­ший не­на­сы­щен­ный ке­тон, $\ce{CH_3COCH=CH_2}$; бес­цвет­ная жид­кость с раз­дра­жаю­щим за­па­хом; $t_{\text{кип}}$ 81,4 °C, плот­ность 863,6 кг/м³; рас­тво­рим в во­де, ук­сус­ной ки­сло­те, аце­то­не, эта­но­ле и др.; об­ра­зу­ет азео­троп­ную смесь с во­дой. Всту­па­ет в ре­ак­ции, ха­рак­тер­ные для ке­то­нов и не­на­сы­щен­ных со­еди­не­ний; яв­ля­ет­ся ти­пич­ным пред­ста­ви­те­лем со­еди­не­ний с ак­ти­ви­ро­ван­ной $\ce{C=C}$-свя­зью. При­сое­ди­ня­ет по двой­ной свя­зи га­ло­ге­но­во­до­ро­ды, спир­ты, тио­лы, ма­ло­но­вый, аце­то­ук­сус­ный и циа­нук­сус­ный эфи­ры, нит­ро­ал­ка­ны; в при­сут­ст­вии ос­но­ва­ний кон­ден­си­ру­ет­ся с ке­то­на­ми. При­сое­ди­не­ние аце­ти­ле­на по $\ce{C=O}$-свя­зи с об­ра­зова­ни­ем ви­ни­лэ­ти­нил­ме­тил­кар­би­но­ла $\ce{CH_2=CHC(CH_3)(OH)C≡CH}$ – осн. ста­дия в про­из-ве ви­та­ми­на А.

М. по­ли­ме­ри­зу­ет­ся при хра­не­нии и со­по­ли­ме­ри­зу­ет­ся при ра­ди­каль­ном ини­ции­ро­ва­нии с бу­та­дие­ном, изо­пре­ном, ви­ни­ло­вы­ми мо­но­ме­ра­ми. Про­из­во­дят М. в осн. гид­ра­та­ци­ей ви­нил­аце­ти­ле­на, кон­ден­са­ци­ей фор­маль­де­ги­да с аце­то­ном и окис­ле­ни­ем 1-бу­те­на или ме­тил­ви­нил­кар­би­но­ла; при­ме­ня­ют для по­лу­че­ния со­по­ли­ме­ров и мо­ди­фи­ци­ро­ван­ных по­ли­ме­ров, в про­из-ве ви­та­ми­на А, а так­же в ор­га­нич. син­те­зе.