МЕТИЛАМИ́НЫ

МЕТИЛАМИ́НЫ, про­стей­шие али­фа­ти­че­ские ами­ны об­щей фор­му­лы $\ce{(CH_3)_{\it x}NH_{3–{\it x}}}$: мо­но­ме­ти­ла­мин ($x$ = 1), ди­ме­ти­ла­мин ($x$ = 2) и три­ме­ти­ла­мин ($x$ = 2). Бес­цвет­ные га­зы с рез­ким ам­ми­ач­ным за­па­хом, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в во­де и ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях (эта­но­ле, аце­то­не и др.); $t_{\text{кип}}$ мо­но-, ди- и три-М.: –6,32, –6,88 и 2,87 °C со­от­вет­ст­вен­но. Мо­но-М. со­дер­жит­ся во мно­гих рас­те­ни­ях, гид­ро­лиз­ном спир­те, тка­нях жи­вот­ных, три-М. – в от­хо­дах пе­ре­ра­бот­ки ры­бы и се­лё­доч­ном рас­со­ле (обу­слов­ли­ва­ет не­при­ят­ный за­пах). М. – силь­ные ос­но­ва­ния, об­ра­зую­щие с ми­нер. ки­сло­та­ми со­ли, напр. гид­ро­хло­ри­ды $\ce{[(CH_3)_{\it x}NH_{4–{\it x}}]^+Cl^-}$; при взаи­мо­дей­ст­вии мо­но-М. и ди-М. с кар­бо­но­вы­ми ки­сло­та­ми (при по­вы­шен­ной темп-ре), их ан­гид­ри­да­ми, хло­ран­гид­ри­да­ми и эфи­ра­ми об­ра­зу­ют­ся со­от­вет­ст­вен­но $\ce{N}$-ме­тил- и $\ce{N,N}$-ди­ме­ти­ла­ми­ды ки­слот. Реа­ги­руя со спир­та­ми или ал­кил­га­ло­ге­ни­да­ми, мо­но-М. пре­вра­ща­ет­ся в ме­ти­лал­кил- и ме­тил­ди­ал­ки­ла­ми­ны, ди-М. – в ди­ме­ти­лал­ки­ла­ми­ны, три-М. – в чет­вер­тич­ные ам­мо­ние­вые со­еди­не­ния. Со­че­та­ние эти­ле­нок­си­да с мо­но-М. при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию ме­ти­лэ­та­нол- и ме­тил­ди­эта­но­ла­ми­на, с ди-М. – ди­ме­ти­л­эта­но­ла­ми­на, об­ра­бот­ка мо­но- и ди-М. фос­ге­ном – ме­ти­ли­зо­циа­на­та и тет­ра­ме­тил­мо­че­ви­ны со­от­вет­ст­вен­но, кон­ден­са­ция мо­но-М. с бу­ти­ро­лак­то­ном – N-ме­тил­пир­ро­ли­до­на, с хло­ро­фор­мом в при­сут­ст­вии щё­ло­чи – ме­ти­ли­зо­циа­ни­да. Ди-М. всту­па­ет в Ман­ни­ха ре­ак­цию. Три-М. под дей­ст­ви­ем $\ce{H_2O_2}$ и др. окис­ли­те­лей пре­вра­ща­ет­ся в $\ce{N}$-ок­сид, при об­ра­бот­ке га­ло­ге­ни­да­ми – в ком­плекс­ные со­ли, напр. $\ce{[(CH_3)_3N^+Br]Br^-}$, гид­ро­хло­рид три-М. при со­че­та­нии с эти­ленок­си­дом – в хо­лин­хло­рид $\ce{[(CH_3)_3N^+CH_2CH_2OH]Cl^-}$.

Смесь М. про­из­во­дят па­ро­фаз­ным ка­та­ли­тич. ами­ни­ро­ва­ни­ем ме­та­но­ла. Со­став сме­си ре­гу­ли­ру­ет­ся кон­цен­тра­ци­ей в па­ро­вой фа­зе NH₃, темп-рой про­цес­са и ре­цир­ку­ля­ци­ей од­но­го или двух из по­лу­чаю­щих­ся М. Смесь М. раз­де­ля­ют рек­ти­фи­ка­ци­ей. Ком­мер­че­ские мо­но-, ди- и три-М. вы­пус­ка­ют­ся в сжи­жен­ном со­стоя­нии или в ви­де 25%-ных вод­ных рас­тво­ров. М. при­ме­ня­ют в про­из-ве ин­сек­ти­ци­дов, рас­тво­ри­те­лей, ле­кар­ст­вен­ных средств, ПАВ, взрыв­ча­тых ве­ществ, кра­си­те­лей, ра­кет­но­го то­п­ли­ва и ря­да др. цен­ных ор­га­нич. про­дук­тов. М. – по­жа­ро- и взры­во­опас­ны; раз­дра­жа­ют сли­зи­стые обо­лоч­ки глаз и верх­них ды­ха­тель­ных пу­тей, по­ра­жа­ют нерв­ную сис­те­му, пе­чень, поч­ки.