Метилами́ны, простейшие алифатические амины общей формулы (CH₃)_xNH_3–x. Монометиламин (x = 1), диметиламин (x = 2) и триметиламин (x = 3). Бесцветные газы с резким аммиачным запахом, хорошо растворимые в воде и органических растворителях (этаноле, ацетоне и др.); t_кип моно-, ди- и триметиламина: –6,32, –6,88 и 2,87 °C соответственно.

Содержание в природе

Монометиламин содержится во многих растениях, гидролизном спирте, тканях животных, триметиламин – в отходах переработки рыбы и селёдочном рассоле (обусловливает неприятный запах).

Химические свойства

Метиламины – сильные основания, образующие с минеральными кислотами соли, например гидрохлориды [(CH₃)_xNH_4–x]⁺Cl^-; при взаимодействии монометиламина и диметиламина с карбоновыми кислотами (при повышенной температуре), их ангидридами, хлорангидридами и эфирами образуются соответственно N-метил- и N,N-диметиламиды кислот. Реагируя со спиртами или алкилгалогенидами, монометиламин превращается в метилалкил- и метилдиалкиламины, диметиламин – в диметилалкиламины, триметиламин – в четвертичные аммониевые соединения. Сочетание этиленоксида с монометиламином приводит к образованию метилэтанол- и метилдиэтаноламина, с диметиламином – диметилэтаноламина, обработка моно- и диметиламина фосгеном – метилизоцианата и тетраметилмочевины соответственно, конденсация монометиламина с бутиролактоном – N-метилпирролидона, с хлороформом в присутствии щёлочи – метилизоцианида. Диметиламин вступает в реакцию Манниха. Триметиламин под действием H₂O₂ и других окислителей превращается в N-оксид, при обработке галогенидами – в комплексные соли, например [(CH₃)₃N⁺Br]Br^-, гидрохлорид триметиламина при сочетании с этиленоксидом – в холинхлорид [(CH₃)₃N⁺CH₂CH₂OH]Cl^-.

Способы получения

Смесь метиламинов производят парофазным каталитическим аминированием метанола. Состав смеси регулируется концентрацией в паровой фазе NH₃, температурой процесса и рециркуляцией одного или двух из получающихся метиламинов. Смесь метиламинов разделяют ректификацией. Коммерческие моно-, ди- и триметиламины выпускаются в сжиженном состоянии или в виде 25%-ных водных растворов.

Применение

Метиламины применяют в производстве инсектицидов, растворителей, лекарственных средств, поверхностно-активных веществ, взрывчатых веществ, красителей, ракетного топлива и ряда других ценных органических продуктов. Метиламины – пожаро- и взрывоопасны; раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, поражают нервную систему, печень, почки.