МЕТАКРИЛАМИ́Д
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
МЕТАКРИЛАМИ́Д (амид α-метилакриловой кислоты, амид 2-метилпропеновой кислоты), первичный амид метакриловой кислоты, $\ce{CH_2C(CH_3)C(O)NH_2}$; бесцветные кристаллы, растворимые в воде, этаноле, ацетоне, этилацетате; $t_{\text{пл}}$ 110–111 °С. Химич. свойства М. определяются наличием амидной группы и двойной связи, сопряжённой с карбонильной группой: гидролизуется в присутствии кислот или оснований до метакриловой кислоты, превращается в её эфиры (метакрилаты) при взаимодействии со спиртами и в метакрилонитрил при нагревании в присутствии дегидратирующих реагентов (напр., $\ce{P_2O_5}$); по двойной связи присоединяются водород, галогены, амины и др.; полимеризуется при плавлении; сополимеризуется с акриловой и метакриловой кислотами, их производными и др. виниловыми мономерами.
В пром-сти М. получают взаимодействием ацетонциангидрина $\ce{(CH_3)_2C(OH)CN}$ с серной кислотой $\ce{H_2SO_4}$ с последующей обработкой образующегося сульфата аммиаком, карбонатами или гидроксидами щелочных металлов. Применяют М. в произ-ве полиметакриламида и акриловых сополимеров. М. и $\ce{N}$-метилметакриламид сополимеризуют с метилметакрилатом для получения органич. стекла с повыш. теплостойкостью.
М. токсичен; преим. поражает нервную систему, печень, почки, легко проникает через кожу.