МЕТАКРИЛАМИ́Д

МЕТАКРИЛАМИ́Д (амид α-ме­ти­лак­ри­ло­вой ки­сло­ты, амид 2-ме­тил­про­пе­но­вой ки­сло­ты), пер­вич­ный амид ме­так­ри­ло­вой ки­сло­ты, $\ce{CH_2C(CH_3)C(O)NH_2}$; бес­цвет­ные кри­стал­лы, рас­тво­ри­мые в во­де, эта­но­ле, аце­то­не, этил­аце­та­те; $t_{\text{пл}}$ 110–111 °С. Хи­мич. свой­ст­ва М. оп­ре­де­ля­ют­ся на­ли­чи­ем амид­ной груп­пы и двой­ной свя­зи, со­пря­жён­ной с кар­бо­ниль­ной груп­пой: гид­ро­ли­зу­ет­ся в при­сут­ст­вии ки­слот или ос­но­ва­ний до ме­так­ри­ло­вой ки­сло­ты, пре­вра­ща­ет­ся в её эфи­ры (ме­так­ри­ла­ты) при взаи­мо­дей­ст­вии со спир­та­ми и в ме­так­ри­ло­нит­рил при на­гре­ва­нии в при­сут­ст­вии де­гид­ра­ти­рую­щих реа­ген­тов (напр., $\ce{P_2O_5}$); по двой­ной свя­зи при­сое­ди­ня­ют­ся во­до­род, га­ло­ге­ны, ами­ны и др.; по­ли­ме­ри­зу­ет­ся при плав­ле­нии; со­по­ли­ме­ри­зу­ет­ся с ак­ри­ло­вой и ме­так­ри­ло­вой ки­сло­та­ми, их про­из­вод­ны­ми и др. ви­ни­ло­вы­ми мо­но­ме­ра­ми.

В пром-сти М. по­лу­ча­ют взаи­мо­дей­ст­ви­ем аце­тон­ци­ан­гид­ри­на $\ce{(CH_3)_2C(OH)CN}$ с сер­ной ки­сло­той $\ce{H_2SO_4}$ с по­сле­дую­щей об­ра­бот­кой об­ра­зую­ще­го­ся суль­фа­та ам­миа­ком, кар­бо­на­та­ми или гид­ро­кси­да­ми ще­лоч­ных ме­тал­лов. При­ме­ня­ют М. в про­из-ве по­ли­ме­так­ри­ла­ми­да и ак­ри­ло­вых со­по­ли­ме­ров. М. и $\ce{N}$-ме­тил­ме­так­ри­ла­мид со­по­ли­ме­ри­зу­ют с ме­тил­ме­так­ри­ла­том для по­лу­че­ния ор­га­нич. стек­ла с по­выш. те­п­ло­стой­ко­стью.

М. ток­си­чен; пре­им. по­ра­жа­ет нерв­ную сис­те­му, пе­чень, поч­ки, лег­ко про­ни­ка­ет че­рез ко­жу.