МЕЗОИО́ННЫЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

МЕЗОИО́ННЫЕ СОЕДИНЕ́НИЯ, би­по­ляр­ные ге­те­ро­цик­ли­че­ские со­еди­не­ния, строе­ние ко­то­рых нель­зя удов­ле­тво­ри­тель­но изо­бра­зить ко­ва­лент­ны­ми или ион­ны­ми струк­ту­ра­ми. К ме­зо­ион­ным от­но­сят­ся 5- и 6-член­ные мо­но- и би­цик­ли­че­ские ге­те­ро­цик­лы с дву­мя или бо­лее ге­те­роа­то­ма­ми в коль­це, ко­то­рые со­дер­жат эк­зо­цик­ли­че­ские ато­мы $\ce{O, N\: или\: S}$, свя­зан­ные с од­ним из ато­мов цик­ла; в коль­це на­ря­ду с од­ним, дву­мя или тре­мя ато­ма­ми $\ce{N}$ мо­гут на­хо­дить­ся ато­мы $\ce{C, S\: или\: O}$. Мо­ле­ку­ла М. с. со­дер­жит со­пря­жён­ную сис­те­му свя­зей, в ко­то­рую вхо­дят свя­зи эк­зо­цик­ли­че­ской груп­пы и че­ре­дую­щие­ся не­це­ло­чис­лен­ные за­ря­ды ато­мов цик­ла. Все М. с. по­лу­че­ны в ла­бо­ра­тор­ных ус­ло­ви­ях, при­род­ные ве­ще­ст­ва с по­доб­ной струк­ту­рой неиз­вест­ны. Тер­мин «М. с.» пред­ло­жен в 1949 англ. хи­ми­ка­ми У. Бей­ке­ром и У. Ол­ли­сом.

Наи­бо­лее изу­чен­ны­ми М. с. яв­ля­ют­ся сид­но­ны ($\ce{X – O}$; $\ce{R}$ – ал­кил или арил; $\ce{R′  – H}$, ал­кил или арил; на­зва­ны в честь Сид­ней­ско­го ун-та, где бы­ли впер­вые син­те­зи­ро­ва­ны) и их азо­ти­стые ана­ло­ги – сид­но­ни­ми­ны ($\ce{X – NH}$ или $\ce{NR″, R″}$ – ал­кил или арил):

М. с. – тер­ми­че­ски ус­той­чи­вые кри­стал­лич. со­еди­не­ния с темп-рой плав­ле­ния обыч­но вы­ше 100 °C. Цик­ли­че­ская струк­ту­ра М. с. спо­соб­на рас­кры­вать­ся, на­хо­дясь в со­стоя­нии рав­но­ве­сия с ли­ней­ной тау­то­мер­ной фор­мой (коль­ча­то-цеп­ная тау­то­ме­рия). М. с. – вы­со­ко ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны, об­ла­да­ют свой­ст­ва­ми аро­ма­тич. со­еди­не­ний. Уча­ст­ву­ют в про­цес­сах с со­хра­не­ни­ем или с рас­кры­ти­ем цик­ла. Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние (суль­фи­ро­ва­ние, нит­ро­ва­ние, га­ло­ге­ни­ро­ва­ние и др.) идёт по по­ло­же­нию 4. Под дей­стви­ем силь­ных ки­слот и ос­но­ва­ний, при элек­тро­хи­мич. вос­ста­нов­ле­нии, ка­та­ли­тич. гид­ри­ро­ва­нии, окис­ле­нии, тер­мо­ли­зе, об­лу­че­нии УФ-све­том про­ис­хо­дит рас­кры­тие цик­ла. Так, на­гре­ва­ние сид­но­нов со ще­ло­ча­ми при­во­дит к раз­ры­ву свя­зи $\ce{O–C }$ цик­ла и об­ра­зо­ва­нию $\ce{N}$-нит­ро­зог­ли­ци­нов, с ки­сло­та­ми – к об­ра­зо­ва­нию про­из­вод­ных гид­ра­зи­на; ме­тод име­ет пре­па­ра­тив­ное зна­че­ние для по­лу­че­ния ал­кил­гид­ра­зи­нов. С ал­ке­на­ми и ал­ки­на­ми сид­но­ны и сид­но­ни­ми­ны всту­па­ют в ре­ак­цию цик­ло­при­сое­ди­не­ния с по­сле­дую­щим об­ра­зо­ва­ни­ем пи­ра­зо­лов или пи­ра­зо­ли­нов.

Осн. спо­со­бы по­лу­че­ния М. с.: внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ная цик­ли­за­ция ли­ней­ных со­еди­не­ний, со­дер­жа­щих на кон­це це­пи кар­бок­силь­ные или нит­риль­ные груп­пы; ал­ки­ли­ро­ва­ние ге­те­ро­цик­лов с по­мо­щью ал­ки­лио­ди­дов; УФ-об­лу­че­ние про­из­вод­ных пи­ри­ди­на. Мн. про­из­вод­ные сид­но­ни­ми­нов об­ла­да­ют ги­по­тен­зив­ным, про­ти­во­опу­хо­ле­вым, про­ти­во­вос­па­ли­тель­ным, пси­хо­троп­ным и ан­ти­бак­те­ри­аль­ным дей­ст­ви­ем и ис­поль­зу­ют­ся как ле­кар­ст­вен­ные сред­ст­ва (напр., сид­но­карб, сид­но­фен, кор­ва­тон, мол­си­до­мин).