МАЛЕИ́НОВАЯ И ФУМА́РОВАЯ КИСЛО́ТЫ

МАЛЕИ́НОВАЯ И ФУМА́РОВАЯ КИС­ЛО́ТЫ, гео­мет­рич. изо­ме­ры эти­лен-1,2-ди­кар­бо­но­вой (бу­тен-1,4-дио­вой) ки­сло­ты НООССН ═ СНСООН, про­стей­ше­го пред­ста­ви­те­ля оле­фи­но­вых ди­кар­бо­но­вых ки­слот. На при­ме­ре М. и ф. к. Й. Ви­с­ли­це­нус в 1887 впер­вые об­на­ру­жил су­ще­ст­во­ва­ние гео­мет­рич. изо­ме­рии со­еди­не­ний с двой­ной свя­зью. Обе ки­сло­ты – бес­цвет­ные кри­стал­лы; ма­леи­но­вая ки­сло­та – цис-изо­мер, t_пл 139 °C, хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в во­де и эфи­ре; фу­ма­ро­вая ки­сло­та – транс-изо­мер, t_пл 296 °C, прак­ти­че­ски не­рас­тво­ри­ма в во­де и поч­ти во всех ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. Фу­ма­ро­вая ки­сло­та об­ла­да­ет зна­чи­тель­но бо­лее сла­бы­ми ки­слот­ны­ми свой­ст­ва­ми и боль­шей ус­той­чи­во­стью, чем ма­леи­но­вая ки­сло­та: по­след­няя на све­ту, при на­гре­ва­нии вы­ше 200 °С или при дей­ст­вии хи­мич. реа­ген­тов изо­ме­ри­зу­ет­ся в фу­ма­ро­вую ки­сло­ту. М. и ф. к. лег­ко вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся до ян­тар­ной ки­сло­ты; окис­ля­ют­ся пе­рок­си­да­ми в ра­це­ми­че­скую вин­ную или в ме­зо­вин­ную ки­сло­ту, озо­ном – в гли­ок­си­ло­вую и ща­ве­ле­вую ки­сло­ты; всту­па­ют в дие­но­вый син­тез; при их взаи­мо­дей­ст­вии с во­дой, HClO и га­ло­ге­на­ми об­ра­зу­ют­ся яб­лоч­ная, хло­ряб­лоч­ная и ди­га­ло­ге­нян­тар­ная ки­сло­ты со­от­вет­ст­вен­но, с од­но­атом­ны­ми спир­та­ми – мо­но- и ди­эфи­ры, с NH₃ и ами­на­ми RNH₂ – диа­ми­ды не­за­ме­щён­ной (R=H) или R-за­ме­щён­ной ами­но­ян­тар­ной ки­сло­ты RNHCOCH(NHR)CH₂CONHR, с не­на­сы­щен­ны­ми со­еди­не­ния­ми под дей­ст­ви­ем УФ-об­лу­че­ния в при­сут­ст­вии фо­то­сен­си­би­ли­за­то­ров – про­из­вод­ные цик­ло­бу­та­на. Ма­леи­но­вая ки­сло­та под дей­ст­ви­ем де­гид­ра­ти­рую­щих реа­ген­тов (Р₂О₅, аце­тил­хло­рид и др.) или при на­гре­ва­нии вы­ше 130 °С пре­вра­ща­ет­ся в ма­леи­но­вый ан­гид­рид; ес­ли на­гре­ва­ние про­во­дит­ся в при­сут­ст­вии хи­но­ли­на или Cu₂O, то об­ра­зу­ет­ся ак­ри­ло­вая ки­сло­та. Со­ли и эфи­ры ма­леи­но­вой ки­сло­ты на­зы­ва­ют­ся ма­леи­на­та­ми, фу­ма­ро­вой ки­сло­ты – фу­ма­ра­та­ми.

Фу­ма­ро­вая ки­сло­та со­дер­жит­ся в дав­шей ей назв. Fumaria officinalis (ды­мян­ка ле­кар­ст­вен­ная) и др. рас­те­ни­ях, гри­бах, ли­шай­ни­ках, в не­боль­ших ко­ли­че­ст­вах во всех жи­вот­ных клет­ках, где она иг­ра­ет важ­ную роль в ка­че­ст­ве про­ме­жу­точ­но­го про­дук­та уг­ле­вод­но­го об­ме­на. Ма­леи­но­вая ки­сло­та в при­ро­де не най­де­на. В пром-сти ма­леи­но­вую ки­сло­ту по­лу­ча­ют гид­ро­ли­зом ма­леи­но­во­го ан­гид­ри­да, фу­ма­ро­вую ки­сло­ту – изо­ме­ри­за­ци­ей ма­леи­но­вой ки­сло­ты под дей­ст­ви­ем НСl и со­еди­не­ний бро­ма, а так­же в ре­зуль­та­те бро­же­ния уг­ле­во­дов. Ма­леи­но­вая ки­сло­та при­ме­ня­ет­ся в про­из-ве вин­ной и яб­лоч­ной ки­слот, ПАВ, по­ли­мер­ных ма­те­риа­лов, ал­кид­ных смол, фу­ма­ро­вая ки­сло­та – в про­из-ве по­ли­эфир­ных смол, син­те­тич. вы­сы­хаю­щих ма­сел, пла­сти­фи­ка­то­ров, а так­же как за­ме­ни­тель ли­мон­ной и вин­ной ки­слот в пи­ще­вой пром-сти; фу­ма­ра­ты – в ме­ди­ци­не.