Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ЛИТИЙОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 17. Москва, 2010, стр. 643

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Д. А. Леменовский

ЛИТИЙОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ, ме­тал­ло­ор­га­нич. со­еди­не­ния, в ко­то­рых атом ли­тия не­по­сред­ст­вен­но свя­зан с ато­мом уг­ле­ро­да. Л. с. – не­пе­ре­го­няю­щие­ся жид­ко­сти (напр., н-бу­тил­ли­тий $\ce{C4H9Li}$) или кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва, раз­ла­гаю­щие­ся при на­гре­ва­нии (напр., фе­нил­ли­тий $\ce{C6H5Li}$); не­ус­той­чи­вы на воз­ду­хе. Вслед­ст­вие вы­со­кой ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­сти боль­шин­ст­во Л. с. син­те­зи­ру­ют и ис­поль­зу­ют в ви­де рас­тво­ров в уг­ле­во­до­ро­дах или эфи­рах, ре­же – в др. ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. Все Л. с. ха­рак­те­ри­зу­ют­ся вы­со­кой по­ляр­но­стью свя­зи $\ce{C^{δ–}\!─Li^{δ+}}$, что обу­слов­ли­ва­ет их сход­ство с маг­ний­ор­га­ни­че­ски­ми со­еди­не­ния­ми; Л. с. всту­па­ют в те же ре­ак­ции, что и ре­ак­ти­вы Гринь­я­ра, од­на­ко зна­чи­тель­но пре­вос­хо­дят по­след­ние по ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­сти. Л. с. про­яв­ля­ют свой­ст­ва силь­ней­ших нук­лео­фи­лов и про­то­фи­лов и в со­от­вет­ст­вии с по­ляр­но­стью свя­зи $\ce{C─Li}$ лег­ко вы­тес­ня­ют аци­до­груп­пы из раз­ных со­еди­не­ний, при­сое­ди­ня­ют­ся по крат­ным свя­зям (осо­бен­но по­ляр­ным) и ис­клю­чи­тель­но лег­ко про­то­ли­зу­ют­ся.

Про­стей­шие Л. с. по­лу­ча­ют окис­ли­тель­но-вос­ста­но­вит. ре­ак­ция­ми ме­ж­ду ме­тал­лич. ли­ти­ем и га­ло­ген­про­из­вод­ны­ми уг­ле­во­до­ро­дов, про­сты­ми эфи­ра­ми или др. ме­тал­ло­ор­га­нич. со­еди­не­ния­ми. На ос­но­ве про­стей­ших Л. с. по­лу­ча­ют бо­лее слож­ные про­из­вод­ные. Л. с. ши­ро­ко при­ме­ня­ют­ся в ор­га­нич. син­те­зе для соз­да­ния но­вых свя­зей $\ce{C─C}$ и $\ce{C}$эле­мент, а так­же как реа­ген­ты для син­те­за др. эле­мен­то­ор­га­нич. со­еди­не­ний, ко­то­рые, в свою оче­редь, иг­ра­ют ог­ром­ную роль в совр. хи­мии. В пром-сти Л. с. ис­поль­зу­ют­ся как ини­циа­то­ры сте­рео­спе­ци­фич. по­ли­ме­ри­за­ции дие­нов и со­по­ли­ме­ри­зации не­на­сы­щен­ных со­еди­не­ний. Все­го в лит-ре упо­ми­на­ют­ся неск. ты­сяч Л. с., бо­лее 20 из них дос­туп­ны как ком­мерч. пре­па­ра­ты.

Лит.: Уэйк­филд Б. Ме­то­ды син­те­за с ис­поль­зо­ва­ни­ем ли­тий­ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний. М., 1991.

Вернуться к началу