КУ́РЦИУСА РЕА́КЦИЯ

КУ́РЦИУСА РЕА́КЦИЯ, пре­вра­ще­ние ази­дов кар­бо­но­вых ки­слот – аци­ла­зи­дов в пер­вич­ные ами­ны; ос­но­ва­но на тер­мич. пе­ре­груп­пи­ров­ке аци­ла­зи­дов в изо­циа­на­ты, гид­ро­ли­зе изо­циа­на­тов и де­кар­бок­си­ли­ро­ва­нии об­ра­зую­щих­ся кар­ба­ми­но­вых ки­слот:

(R – ор­га­нич. ра­ди­кал). От­кры­та нем. хи­ми­ком Т. Кур­циу­сом в 1890.

К. р. про­во­дят в инерт­ных рас­тво­ри­те­лях (бен­зол, хло­ро­форм и пр.) при темп-ре 20–150 °С. Мо­ди­фи­ци­ро­ван­ный ва­ри­ант К. р. – син­тез аци­ла­зи­дов в рас­тво­ре СH₂Cl₂ c по­сле­дую­щей об­ра­бот­кой об­ра­зую­ще­го­ся ази­да не­боль­шим из­быт­ком CF₃COOH – по­зво­ля­ет про­во­дить ре­ак­цию без вы­де­ле­ния взры­во­опас­но­го аци­ла­зи­да. К. р. при­ме­ни­ма к ази­дам лю­бых кар­бо­но­вых ки­слот: али­фа­ти­че­ских, аро­ма­ти­че­ских, али­цик­ли­че­ских, ге­те­ро­цик­ли­че­ских, не­на­сы­щен­ных, со­дер­жа­щих функ­цио­наль­ные груп­пы. Ази­ды α ,β-не­на­сы­щен­ных, α-ами­но-, α-га­ло­ген- и α-гид­ро­кси­кис­лот пре­вра­ща­ют­ся в ус­ло­ви­ях К. р. в со­от­вет­ст­вую­щие кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния. Пре­вра­ще­ние оп­ти­че­ски ак­тив­ных ази­дов про­ис­хо­дит с со­хра­не­ни­ем кон­фи­гу­ра­ции асим­мет­ри­че­ско­го ато­ма уг­ле­ро­да.

К. р. при­ме­ня­ет­ся для по­лу­че­ния изо­циа­на­тов, пер­вич­ных ами­нов (не со­дер­жа­щих при­ме­сей вто­рич­ных и тре­тич­ных ами­нов), уре­та­нов и N,N′-ди­за­ме­щён­ных про­из­вод­ных мо­че­ви­ны.