КУ́РЦИУСА РЕА́КЦИЯ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КУ́РЦИУСА РЕА́КЦИЯ, превращение азидов карбоновых кислот – ацилазидов в первичные амины; основано на термич. перегруппировке ацилазидов в изоцианаты, гидролизе изоцианатов и декарбоксилировании образующихся карбаминовых кислот:
(R – органич. радикал). Открыта нем. химиком Т. Курциусом в 1890.
К. р. проводят в инертных растворителях (бензол, хлороформ и пр.) при темп-ре 20–150 °С. Модифицированный вариант К. р. – синтез ацилазидов в растворе СH2Cl2 c последующей обработкой образующегося азида небольшим избытком CF3COOH – позволяет проводить реакцию без выделения взрывоопасного ацилазида. К. р. применима к азидам любых карбоновых кислот: алифатических, ароматических, алициклических, гетероциклических, ненасыщенных, содержащих функциональные группы. Азиды α ,β-ненасыщенных, α-амино-, α-галоген- и α-гидроксикислот превращаются в условиях К. р. в соответствующие карбонильные соединения. Превращение оптически активных азидов происходит с сохранением конфигурации асимметрического атома углерода.
К. р. применяется для получения изоцианатов, первичных аминов (не содержащих примесей вторичных и третичных аминов), уретанов и N,N′-дизамещённых производных мочевины.