Кори́чный альдеги́д (3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин), жирноароматический ненасыщенный альдегид, С₆Н₅СН=СНСНО.

Физико-химические свойства

Молярная масса 132,16. Природный и синтетический коричный альдегид существует в транс-форме, представляющей собой бесцветную жидкость с сильным запахом корицы и жгучим вкусом; t_пл –7,5 °С, t_кип 252 °С (с различиями); плотность d₄²⁰ 1,0496; показатель преломления n_D²⁰ 1,6195; давление пара 1,66 Па (20 °С); порог запаха 1,39^.10^-8 г/л; растворяется в этаноле (1 объем в 2–3 объемах 70 %-ного спирта) и диэтиловом эфире, не растворяется в воде и петролейном эфире; перегоняется с водяным паром, цис-коричный альдегид – бесцветная жидкость с запахом корицы; t_кип 68 °С/0,4 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,0436; 0,5937. Коричный альдегид проявляет обычные свойства α, β-ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине. На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями – в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO₃ по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел. Обладает многими свойствами ароматических альдегидов. Коричный альдегид – главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.

Получение и применение

В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом в присутствии оснований. Коричный альдегид – компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.