Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

КОРИ́ЧНАЯ КИСЛОТА́

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 15. Москва, 2010, стр. 315

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

КОРИ́ЧНАЯ КИСЛОТА́ (3-фе­нил­про­пе­но­вая ки­сло­та, β-фе­ни­лак­ри­ло­вая ки­сло­та), жир­ноа­ро­ма­ти­че­ская не­на­сы­щен­ная кар­бо­но­вая ки­сло­та, С6Н5СHCHCOOH; об­ра­зу­ет бес­цвет­ные кри­стал­лы, ма­ло­рас­тво­ри­ма в во­де, эта­но­ле, рас­тво­ри­ма в эфи­ре. транс-К. к. бо­лее ус­той­чи­ва, tпл 135 °С, со­дер­жит­ся (в осн. в ви­де эфи­ров) в пе­ру­ан­ском и то­лу­ан­ском баль­за­мах, смо­ле ам­бро­во­го де­ре­ва, в не­ко­то­рых эфир­ных мас­лах. цис-К. к. име­ет три кри­стал­лич. мо­ди­фи­ка­ции: бо­лее ус­той­чи­вая ал­ло­ко­рич­ная ки­сло­та (tпл 68 °С) и две ла­биль­ные изо­ко­рич­ные ки­сло­ты (tпл 58 °С и 42 °С). Со­ли и эфи­ры К. к. на­зы­ва­ют цин­на­ма­та­ми.

К. к. де­кар­бок­си­ли­ру­ет­ся (при на­гре­ва­нии до 150 °С), пре­вра­ща­ясь в сти­рол, окис­ля­ет­ся в смесь бен­зой­ной и ук­сус­ной ки­слот, вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся до гид­ро­ко­рич­ной ки­сло­ты C6H5(CH2)2COOH, лег­ко при­сое­ди­ня­ет га­ло­ге­ны, нит­ру­ется в аро­ма­тич. яд­ро с об­ра­зо­ва­ни­ем сме­си нит­ро­ко­рич­ных ки­слот, суль­фи­ру­ет­ся пре­им. в п-по­ло­же­ние, пре­тер­пе­ва­ет фо­то­хи­мич. ди­ме­ри­за­цию по ти­пу (2+2)-цик­ло­при­сое­ди­не­ния, пре­вра­ща­ясь в смесь 3,4-ди­фе­нил­цик­ло­бу­тан-1,2- ди­кар­бо­но­вой и 2,4-ди­фе­нил­цик­ло­бу­тан-1,3-ди­кар­бо­но­вой ки­слот.

В пром-сти К. к. про­из­во­дят кон­ден­са­ци­ей бен­заль­де­ги­да и ук­сус­но­го ан­гид­ри­да в при­сут­ст­вии аце­та­та на­трия (Пер­ки­на ре­ак­ция), тер­мич. кон­ден­са­ци­ей фе­нил­ди­хлор­ме­та­на с аце­та­том на­трия и окис­ле­ни­ем бен­зи­ли­ден­аце­то­на хлор­но­ва­ти­стой ки­сло­той. При­ме­ня­ют в ка­че­ст­ве кон­сер­ван­та пи­ще­вых про­дук­тов, ан­ти­бак­те­ри­аль­но­го и про­ти­во­гриб­ко­во­го сред­ст­ва, а так­же для по­лу­че­ния фе­нил­аце­таль­де­ги­да, β-бром­сти­ро­ла, ме­ти­ло­во­го, эти­ло­во­го, бен­зи­ло­во­го и др. слож­ных эфи­ров, ис­поль­зуе­мых как ду­ши­стые ве­ще­ст­ва при со­став­ле­нии пар­фю­мер­ных ком­по­зи­ций и пи­ще­вых эс­сен­ций, как фик­са­то­ры за­па­ха, от­душ­ки мою­щих средств.

Вернуться к началу