КОРИ́ЧНАЯ КИСЛОТА́
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КОРИ́ЧНАЯ КИСЛОТА́ (3-фенилпропеновая кислота, β-фенилакриловая кислота), жирноароматическая ненасыщенная карбоновая кислота, С6Н5СHCHCOOH; образует бесцветные кристаллы, малорастворима в воде, этаноле, растворима в эфире. транс-К. к. более устойчива, tпл 135 °С, содержится (в осн. в виде эфиров) в перуанском и толуанском бальзамах, смоле амбрового дерева, в некоторых эфирных маслах. цис-К. к. имеет три кристаллич. модификации: более устойчивая аллокоричная кислота (tпл 68 °С) и две лабильные изокоричные кислоты (tпл 58 °С и 42 °С). Соли и эфиры К. к. называют циннаматами.
К. к. декарбоксилируется (при нагревании до 150 °С), превращаясь в стирол, окисляется в смесь бензойной и уксусной кислот, восстанавливается до гидрокоричной кислоты C6H5(CH2)2COOH, легко присоединяет галогены, нитруется в ароматич. ядро с образованием смеси нитрокоричных кислот, сульфируется преим. в п-положение, претерпевает фотохимич. димеризацию по типу (2+2)-циклоприсоединения, превращаясь в смесь 3,4-дифенилциклобутан-1,2- дикарбоновой и 2,4-дифенилциклобутан-1,3-дикарбоновой кислот.
В пром-сти К. к. производят конденсацией бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата натрия (Перкина реакция), термич. конденсацией фенилдихлорметана с ацетатом натрия и окислением бензилиденацетона хлорноватистой кислотой. Применяют в качестве консерванта пищевых продуктов, антибактериального и противогрибкового средства, а также для получения фенилацетальдегида, β-бромстирола, метилового, этилового, бензилового и др. сложных эфиров, используемых как душистые вещества при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций, как фиксаторы запаха, отдушки моющих средств.