КОНОВА́ЛОВА РЕА́КЦИЯ

КОНОВА́ЛОВА РЕА́КЦИЯ, за­ме­ще­ние ато­ма во­до­ро­да нит­ро­груп­пой в али­фа­ти­ческих и али­цик­ли­че­ских со­еди­не­ни­ях, а так­же в бо­ко­вой це­пи жир­ноа­ро­мати­че­ских со­еди­не­ний при нит­ро­ва­нии азот­ной ки­сло­той: $\ce{R─H +HNO3→RNO2 +H2O}$ (R – ал­кил, цик­ло­алкил, ари­л­ал­кил). Ре­ак­ция от­кры­та М. И. Ко­но­ва­ло­вым в 1888.

К. р. пред­став­ля­ет со­бой жид­ко­фаз­ное нит­ро­ва­ние раз­бав­лен­ной азот­ной ки­сло­той (пре­им. 12–20%-ной) при темп-ре 100–150 °C и, как пра­ви­ло, при по­вы­шен­ном дав­ле­нии. Обыч­но об­ра­зу­ет­ся смесь пер­вич­ных, вто­рич­ных и тре­тич­ных нит­ро­со­еди­не­ний. Лег­че все­го атом во­до­ро­да за­ме­ща­ет­ся у тре­тич­но­го ато­ма уг­ле­ро­да, наи­бо­лее труд­но – у пер­вич­но­го. Ал­ка­ны, со­дер­жа­щие тре­тич­ные ато­мы уг­ле­ро­да, нит­ру­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем зна­чит. ко­ли­че­ст­ва ди­нит­ро- и три­нит­ро­сое­ди­не­ний. Жир­ноа­ро­ма­тич. со­еди­не­ния лег­ко нит­ру­ют­ся в α-по­ло­же­ние бо­ко­вой це­пи (в осн. об­ра­зу­ют­ся мо­нонит­ро­со­еди­не­ния). Ал­кил­га­ло­ге­ни­ды нит­ру­ют­ся лег­че, чем со­от­вет­ст­вую­щие уг­ле­во­до­ро­ды. Дей­ст­ви­ем силь­но раз­бав­лен­ной HNO₃ на кар­бо­но­вые ки­сло­ты по­лу­ча­ют их нит­ро­про­из­вод­ные, дей­ст­ви­ем бо­лее кон­цен­три­ро­ван­ной HNO₃ – ди­нит­ро­ал­ка­ны. Осн. по­боч­ная ре­ак­ция – окис­ле­ние ис­ход­ных со­еди­не­ний, др. по­боч­ные ре­ак­ции – об­ра­зо­ва­ние нит­ри­тов, нит­ро­зо- и по­ли­нит­ро­зо­сое­ди­не­ний. В пром-сти К. р. при­ме­ня­ют для по­лу­че­ния нит­ро­со­еди­не­ний, в ла­бо­ра­тор­ной прак­ти­ке – для ус­та­нов­ле­ния строе­ния уг­ле­во­до­ро­дов.