КОНДАКО́ВА РЕА́КЦИЯ

КОНДАКО́ВА РЕА́КЦИЯ, ка­та­ли­зи­руе­мое ки­сло­та­ми Льюи­са при­сое­ди­не­ние га­ло­ге­нан­гид­ри­дов кар­бо­но­вых ки­слот к ал­ке­нам и ал­ки­нам с об­ра­зо­ва­ни­ем со­от­вет­ст­вен­но β-га­ло­ген­ке­то­нов и β-га­ло­ген­ви­нил­ке­то­нов:

(R – уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал, X – Сl, Br). Ре­ак­ция при­сое­ди­не­ния га­ло­ген­ан­гид­ри­дов к ал­ке­нам от­кры­та рос. хи­ми­ком И. Л. Кон­да­ко­вым в 1893.

К. р. обыч­но про­во­дят при темп-рах от –10 °С до +20 °С, при­бав­ляя ал­кен или ал­кин к пред­ва­ри­тель­но при­го­тов­лен­но­му ком­плек­су хло­ран­гид­ри­да (ре­же бро­ман­гид­ри­да) и ка­та­ли­за­то­ра (SnCl₄, AlCl₃, BF₃, TiCl₄ и др.). Сре­дой слу­жит из­бы­ток га­ло­ге­нан­гид­ри­да или инерт­ный рас­тво­ри­тель (CH₂Cl₂, CHCl₃, С₆Н₅NO₂). В К. р. всту­па­ют ал­ке­ны и цик­ло­ал­ке­ны, тер­пе­ны, га­ло­ген­за­ме­щён­ные ал­ке­нов, а так­же аце­ти­лен, фе­нил­аце­ти­лен, мо­но- и ди­ал­кил­аце­ти­ле­ны. При об­ра­зо­ва­нии β-га­ло­ген­ке­то­нов, со­дер­жа­щих атом во­до­ро­да в α-по­ло­же­нии к кар­бо­ниль­ной груп­пе, про­ис­хо­дит их пре­вра­ще­ние в α,β-не­на­сы­щен­ные ке­то­ны в ре­зуль­та­те от­ще­п­ле­ния га­ло­ге­но­во­до­ро­да.