КНЁВЕНА́ГЕЛЯ РЕА́КЦИЯ

КНЁВЕНА́ГЕЛЯ РЕА́КЦИЯ, кон­ден­са­ция аль­де­ги­дов и ке­то­нов с со­еди­не­ния­ми, со­дер­жа­щи­ми ак­тив­ную ме­ти­ле­но­вую груп­пу; про­те­ка­ет в при­сут­ст­вии ос­но­ва­ний, при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию про­из­вод­ных ал­ке­нов:

К. р. яв­ля­ет­ся ча­ст­ным слу­ча­ем аль­доль­но-кро­то­но­вой кон­ден­са­ции, ко­гда ис­поль­зуе­мые ме­ти­ле­но­вые ком­по­нен­ты XCH₂Y име­ют вы­со­кую СН-ки­слот­ность. К та­ким ком­по­нен­там от­но­сят­ся ма­ло­но­вая, циа­нук­сус­ная ки­сло­ты, их эфи­ры, аце­то­ук­сус­ный эфир, ма­ло­но­ди­нит­рил, β-ди­ке­то­ны. Кон­ден­са­цию обыч­но про­во­дят при на­гре­ва­нии в эта­но­ле, бен­зо­ле или пи­ри­ди­не в при­сут­ст­вии NH₃, ами­нов, ами­дов, KF, CsF или др. ос­но­ва­ний (в мо­ди­фи­ци­ро­ван­ном ва­ри­ан­те с уда­ле­ни­ем об­ра­зую­щей­ся во­ды азео­троп­ной пе­ре­гон­кой). В ре­ак­цию лег­ко всту­па­ют али­фа­ти­че­ские, аро­ма­ти­че­ские и ге­те­ро­цик­лич. аль­де­ги­ды, труд­нее ке­то­ны. При на­ли­чии сво­бод­ной кар­бо­ниль­ной груп­пы в ме­ти­ле­но­вом ком­по­нен­те ре­акция час­то со­про­во­ж­да­ет­ся де­кар­бок­си­ли­ро­ва­ни­ем про­дук­та (напр., кон­ден­сация ма­ло­но­вой и циа­нук­сус­ной ки­слот с аль­де­ги­да­ми со­от­вет­ст­вен­но при­во­дит к R′R″CCHCOOH и R′R″CCHCN); ес­ли аль­де­гид со­дер­жит в α-по­ло­же­нии элек­тро­но­ак­цеп­тор­ный за­мес­ти­тель (напр., груп­пу СF₃), об­ра­зу­ют­ся β-гид­ро­кси­кис­ло­ты. Ре­ак­ция от­кры­та нем. хи­ми­ком Э. Кнё­ве­на­ге­лем в 1896. К. р. при­ме­ня­ет­ся для син­те­за пес­ти­ци­дов, кра­си­те­лей, мо­но­ме­ров ле­кар­ст­вен­ных пре­па­ра­тов и ду­ши­стых ве­ществ.