КЕТЕ́НЫ

КЕТЕ́НЫ, ор­га­нич. со­еди­не­ния об­щей фор­му­лы $\ce {RR'C=C=O}$. Под­раз­де­ля­ют­ся на аль­до­ке­те­ны ($\ce {R-H}$, $\ce {R'-H}$, ор­га­нич. ра­ди­кал) и ке­то­ке­те­ны ($\ce {R}$ и $\ce {R'}$ – ор­га­нич. ра­ди­ка­лы). Про­стей­ший пред­ста­ви­тель – ке­тен $\ce {CH2=C=O}$ (бес­цвет­ный, вы­со­ко­ток­сич­ный газ, t_кип –41 °C). К. очень ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ные ве­ще­ст­ва. Лег­ко присое­ди­ня­ют ки­сло­ты, спир­ты, тио­лы, ами­ны, во­ду и др., об­ра­зуя про­дук­ты аци­ли­ро­ва­ния, напр. $\ce {RCH=C=O +H2O ->RCH2COOH}$. С со­еди­не­ния­ми, со­дер­жа­щи­ми свя­зи $\ce {C=C}$, $\ce {C=O}$, $\ce {C=N}$, $\ce {N=N}$, $\ce {N=O}$, реа­ги­ру­ют по схе­ме (2 + 2)-цик­ло­при­сое­ди­не­ния (в т. ч. цик­ло­ди­ме­ри­зу­ют­ся). К. по­лу­ча­ют пи­ро­ли­зом кар­бо­но­вых ки­слот, ке­то­нов, де­га­ло­ге­ни­ро­ва­ни­ем $\alpha$-га­ло­ген­кар­бо­но­вых ки­слот и их га­логен­ан­гид­ри­дов. Ке­тен при­ме­ня­ют в пром-сти для пре­вра­ще­ния ук­сус­ной ки­сло­ты в ан­гид­рид, по­лу­че­ния аце­тил­цел­лю­ло­зы, ак­ри­ла­тов, лак­то­нов, ка­про­лак­та­ма и др.