КАТЕНА́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КАТЕНА́НЫ (от лат. catena – цепь), органич. соединения, молекулы которых состоят из двух или более макроциклов, продетых один сквозь другой подобно звеньям цепи. В К. макроциклич. фрагменты молекулы связаны между собой не химической, а т. н. топологической (механической) связью, которая не может быть разрушена без разрыва хотя бы одной химич. связи. Известны К., содержащие от двух, напр. структура [2]-К. (формула), до шести циклов. Обычно К. содержат не менее 26 атомов в цикле. Макроциклы, состоящие из 50 и более членов, могут существовать в форме молекулярных узлов.
Впервые К. получены в нач. 1960-х гг. статистич. методом – циклизацией длинноцепочечных молекул в растворах, содержащих макроциклы (выход К. составлял не более 1%), затем был предложен метод направленного синтеза, включающий более 20 стадий (выход продуктов до 14%); в качестве полупродуктов могут быть получены ротаксаны – соединения, молекулы которых состоят из цикла и открытой цепи, продетой сквозь цикл. С нач. 1980-х гг. для получения К. используют матричный (или темплатный) синтез (выход К. до 60%). По химич. свойствам К. аналогичны образующим их циклам. Катенановые и узловые структуры обнаружены в природных нуклеиновых кислотах.