КАРБЕ́НЫ И КАРБЕНО́ИДЫ.

КАРБЕ́НЫ И КАРБЕНО́ИДЫ. Кар­бе­ны – элек­тро­ней­траль­ные час­ти­цы, со­дер­жа­щие двух­ва­лент­ный атом уг­ле­ро­да с дву­мя не­свя­зы­ваю­щи­ми элек­тро­на­ми; об­щая фор­му­ла :СRR′, где R, R′ – ато­мы H, га­ло­ге­нов, ор­га­нич. ра­ди­ка­лы и др. Про­стей­ший пред­ста­ви­тель – ме­ти­лен :СН₂. Боль­шин­ст­во кар­бе­нов – не­ста­биль­ные со­еди­не­ния. В за­ви­си­мо­сти от рас­по­ло­же­ния не­свя­зы­ваю­щих элек­тро­нов кар­бе­ны су­ще­ст­ву­ют ли­бо в синг­лет­ном со­стоя­нии (оба элек­тро­на за­ни­ма­ют од­ну из не­свя­зы­ваю­щих мо­ле­ку­ляр­ных ор­би­та­лей), ли­бо в три­плет­ном со­стоя­нии с дву­мя од­но­элек­трон­ны­ми мо­ле­ку­ляр­ны­ми ор­би­та­ля­ми. Ана­ло­га­ми кар­бе­нов яв­ля­ют­ся со­еди­не­ния двух­ва­лент­но­го крем­ния :SiRR′ – си­ли­ле­ны, гер­ма­ния :GeRR′ – гер­ми­ле­ны, од­но­ва­лент­но­го азо­та :NR – нит­ре­ны и др. Кар­бе­нои­ды – разл. ком­плек­сы кар­бе­нов с ме­тал­ла­ми и ла­биль­ные пред­ше­ст­вен­ни­ки этих ком­плек­сов (напр., $\alpha$-га­ло­ген­ли­тий­ор­га­нич. со­еди­не­ния, лег­ко пре­тер­пе­ваю­щие $\alpha$-эли­ми­ни­ро­ва­ние мо­ле­ку­лы га­ло­ге­ни­да ли­тия с об­ра­зо­ва­ни­ем со­ле­во­го ком­плек­са кар­бе­на).

Об­ра­зо­ва­ние К. и к. про­ис­хо­дит в осн. в ре­зуль­та­те соль­во­ли­за (в при­сут­ст­вии ос­но­ва­ний, как пра­ви­ло, в ус­ло­ви­ях меж­фаз­но­го ка­та­ли­за) или тер­мо­ли­за га­ло­фор­мов и их ана­ло­гов, а так­же при тер­мич. или фо­то­ли­тич. раз­ло­же­нии диа­зо­сое­ди­не­ний в при­сут­ст­вии со­лей Cu, Rh, Pd и др. в ка­че­ст­ве ка­та­ли­за­то­ров. К. и к. вы­со­ко ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны. Наи­бо­лее ха­рак­тер­ны для них ре­ак­ции при­сое­ди­не­ния по крат­ным свя­зям, вне­дре­ния в про­стые свя­зи, об­ра­зо­ва­ния ди­ме­ров, по­ли­ме­ров, ком­плек­сов пе­ре­ход­ных ме­тал­лов (W, Mo, Re и др.), а так­же разл. пе­ре­груп­пи­ров­ки.

Че­рез ста­дию об­ра­зо­ва­ния ком­плек­сов кар­бе­нов с пе­ре­ход­ны­ми ме­тал­ла­ми про­те­ка­ет ме­та­те­зис ал­ке­нов и по­ли­ме­ри­за­ция цик­ло­ал­ке­нов. Ре­ак­ции с уча­сти­ем кар­бе­нов ис­поль­зу­ют в син­те­зе про­из­вод­ных цик­ло­про­па­на, напр. 2-ок­тил­цик­ло­про­пан­кар­бо­но­вой ки­сло­ты – про­ти­во­гриб­ко­во­го пре­па­ра­та ок­ти­ци­ла, пи­рет­рои­дов – вы­со­ко­эф­фек­тив­ных пес­ти­ци­дов (пер­мет­ри­на и др.). Ре­ак­ции фтор­со­дер­жа­щих кар­бе­нов ле­жат в ос­но­ве пром. ме­то­дов по­лу­че­ния тет­раф­то­рэ­ти­ле­на, гек­саф­тор­про­пи­ле­на и др. мо­но­ме­ров для про­из-ва фтор­по­ли­ме­ров, фто­ра­ро­ма­тич. со­еди­не­ний – по­лу­про­дук­тов в про­из-ве ле­кар­ст­вен­ных средств, кра­си­те­лей и др.