КАРБАНИО́НЫ

КАРБАНИО́НЫ, ор­га­нич. анио­ны с чёт­ным чис­лом элек­тро­нов, от­ри­ца­тель­ный за­ряд в ко­то­рых со­сре­до­то­чен на ато­ме уг­ле­ро­да; об­щая фор­му­ла $\ce {R3C-}$ ($\ce {R}$ – ал­киль­ный, ариль­ный или др. ра­дикал), напр. $\ce {CH2=CH - \overline{C}H2}$, $\ce {C6H5 \overline{C}H2}$, $\ce {(C2H5OOC)2 \overline{C}H}$. К. об­ра­зу­ют­ся при ге­те­ро­ли­тич. раз­ры­ве свя­зи $\ce {C -H}$ или $\ce {C -M}$ ($\ce {M}$ – ме­талл), напр. при от­ры­ве про­то­на от мо­ле­ку­лы СH-ки­сло­ты под дей­ст­ви­ем силь­ных ос­но­ва­ний: $\ce {R3CH +B^- <=>R3C^- +BH}$, где $\ce {B^- -NH2^-}$, $\ce {(CH3)3CO^-}$, $\ce{^{-}OC2H5}$ и др., в ре­зуль­та­те при­сое­ди­не­ния анио­на по крат­ной свя­зи ли­бо элек­тро­на к сво­бод­но­му ра­ди­ка­лу.

Ста­биль­ность К. по­вы­ша­ет­ся при на­ли­чии элек­тро­но­ак­цеп­тор­ных за­мес­ти­те­лей, со­пря­жён­ных крат­ных свя­зей (вслед­ст­вие де­ло­ка­ли­за­ции за­ря­да), а так­же в по­ляр­ных рас­тво­ри­те­лях (из-за соль­ва­та­ции). Напр., три­фе­нил­ме­тиль­ный К. $\ce {(C6H5)3C-}$ ус­той­чив вслед­ст­вие рас­пре­де­ле­ния от­ри­ца­тель­но­го за­ря­да ме­ж­ду фе­ниль­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми. Кон­цен­тра­ция сво­бод­ных К. в рас­тво­ре обыч­но ма­ла; они су­ще­ст­ву­ют в ви­де кон­такт­ных или соль­ват­но раз­де­лён­ных ион­ных пар.

К. чрез­вы­чай­но ма­ло­ус­той­чи­вы и ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны (лег­ко взаи­мо­дей­ст­ву­ют с элек­тро­фи­ла­ми и при­сое­ди­ня­ют­ся по крат­ным свя­зям). К. яв­ля­ют­ся ин­тер­ме­диа­та­ми в ря­де важ­ных ор­га­нич. ре­ак­ций, напр. в ре­ак­ции Вюр­ца, кон­ден­са­ции Клай­зе­на, ани­он­ной по­ли­ме­ри­за­ции.