ИНДИГО́ИДНЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ

ИНДИГО́ИДНЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, син­те­ти­че­ские кра­си­те­ли, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­лах струк­тур­ный фраг­мент:

($\ce{X,\, Z – NH,\, S,\, Se}$ или $\ce{O}$; $\ce{Z}$ так­же мо­жет быть ча­стью аро­ма­тич. сис­те­мы). И. к., со­дер­жа­щие хо­тя бы один атом S, вы­де­ля­ют в под­класс тио­ин­ди­го­ид­ных кра­си­те­лей. И. к. ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве ку­бо­вых кра­си­те­лей и пиг­мен­тов.

Прак­тич. зна­че­ние име­ют си­ний ин­ди­го (фор­му­ла I, $\ce{R–H}$), его про­из­вод­ные, напр. го­лу­бой бро­мин­ди­го (I, $\ce{R–Br}$), и по­зи­ци­он­ные изо­ме­ры ин­ди­го, напр. пур­пур­ный ин­ди­ру­бин (II), а так­же ана­ло­ги ин­ди­го, в ко­то­рых од­на или обе ими­но­груп­пы за­ме­не­ны на ато­мы $\ce{S,\, Se,\, O}$, напр. тио­ин­ди­го фио­ле­то­вый (III), или в ко­то­рых вме­сто ге­те­роа­то­ма при­сут­ству­ет аро­ма­тич. фраг­мент, напр. тио­ин­ди­го алый (IV).

Ро­до­началь­ник И. к. – при­род­ный кра­си­тель ин­ди­го (от греч. ’Ινδιϰός  – ин­дий­ский), ко­то­рый с древ­них вре­мён вы­деля­ли из ли­сть­ев ин­ди­го­нос­ных рас­тений, напр. ин­ди­го­фе­ры, c кон. 19 в. син­те­зи­ру­ют из ани­ли­на и мо­но­хло­рук­сус­ной ки­сло­ты с по­сле­дую­щи­ми ще­лоч­ным плав­ле­ни­ем по­лу­чен­но­го $\ce{N}$-фе­нил­гли­ци­на и окис­ле­ни­ем $\ce{Na}$-со­ли ин­док­си­ла (3-гид­ро­кси­ин­до­ла). Др. сим­мет­рич­ные И. к. син­те­зи­ру­ют окис­ле­ни­ем ге­те­ро­цик­лич. ке­то­нов, со­дер­жа­щих ак­тив­ную ме­ти­ле­но­вую груп­пу (напр., бен­зо­тио­фен-3-она); не­сим­мет­рич­ные – кон­ден­са­ци­ей та­ких ке­то­нов с кар­бо­ниль­ны­ми со­еди­не­ния­ми: ге­те­ро- и кар­бо­цик­лич. хи­но­на­ми или их ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны­ми про­из­вод­ны­ми.

И. к. су­ще­ст­ву­ют в ус­той­чи­вой транс-фор­ме, но при об­лу­че­нии сол­неч­ным све­том мно­гие из них об­ра­ти­мо пре­вра­ща­ют­ся в ме­нее глу­бо­ко ок­ра­шен­ную цис-фор­му (фо­то­хро­мизм) за счёт изо­ме­ри­за­ции в ре­зуль­та­те по­во­ро­та во­круг цен­траль­ной $\ce{C=C}$-свя­зи. При вос­ста­нов­ле­нии в ще­лоч­ной сре­де И. к. об­ра­зу­ют рас­тво­ри­мые в во­де сла­бо ок­ра­шен­ные лей­ко­сое­ди­не­ния ($\ce{Na}$-со­ли ди­гид­рок­си­про­из­вод­ных), об­ла­даю­щие срод­ст­вом к цел­лю­лоз­ным во­лок­нам. Сор­би­ро­ван­ное во­лок­ном лей­ко­сое­ди­не­ние под дей­ст­ви­ем ки­сло­ро­да воз­ду­ха окис­ля­ет­ся в ис­ход­ный кра­си­тель. Шерсть, по­ли­амид­ные во­лок­на и мех ок­ра­ши­ва­ют в сла­бо­ще­лоч­ной сре­де (ам­ми­ач­ных ван­нах).

Ок­ра­ски И. к. не от­ли­ча­ют­ся яр­ко­стью; по ус­той­чи­во­сти к све­ту, мок­рым об­ра­бот­кам и тре­нию ус­ту­па­ют по­ли­цик­ло­хи­но­но­вым и ан­тра­хи­но­но­вым ку­бо­вым кра­си­те­лям. Ин­ди­го, бро­мин­ди­го при­ме­ня­ют для ку­бо­во­го кра­ше­ния джин­со­вых тка­ней, тио­ин­ди­гои­ды ис­поль­зу­ют для пе­ча­та­ния тка­ней, кра­ше­ния ме­ха и в ка­че­ст­ве пиг­мен­тов для из­го­тов­ле­ния ху­дож. и по­ли­гра­фич. красок.